苯并咪唑萘酰亚胺类化合物的合成与结构确证

发布时间：2020-12-30 10:43

　　本文合成并分离提纯了1位和4位单取代的苯并咪唑萘酰亚胺（NBI）类化合物1～4,对化合物1的紫外-可见光谱、红外光谱、质谱、核磁共振谱（包括1H NMR、13C NMR、DEPT、1H-13C HSQC、1H-13C HMBC、1H-1HCOSY多种NMR技术）进行了详细解析,对其所有的1H和13C NMR信号进行了归属,并使用了GIAO和CSGT两种方法量化计算核磁位移,通过多种波谱学技术确证了化合物的结构。 

【文章来源】：化学通报. 2020年01期 北大核心

【文章页数】：6 页

【部分图文】：

化合物1的1H NMR谱图和1H-1H COSY谱图放大图

2.5.213C NMR、DEPT 135、1H-13C HSQC和1H-13C HMBC谱图分析13C NMR和DEPT135图谱(图4)表明，该分子结构中含有1个伯碳(δC16.7)、9个叔碳(δC135.2、131.6、131.5、127.3、127.1、126.9、126.3、125.3、113.3)、9个季碳(δC160.9、148.6、143.2、132.3、131.7、130.2、127.2、123.5、121.0)。δC16.7为甲基碳，归属于C-19;HMBC(图5)谱显示其与δH7.28(1H,d)远程相关，则δH7.28(1H,d)被归属为H-2;H-3与δH7.28(1H,d)、δH8.39(1H,d)在COSY谱中相关，由此可以确定δH8.39(1H,d)为H-4的峰。H-4与H-2都与δC143.2远程相关，被归属为C-6;H-3与δC131.7远程相关，被归属为C-5;在HMBC谱中发现甲基氢δH7.37(1H,m)与δC130.2有远程相关信号，分析得出是其C-H两键相关，因而δC130.2被归属为C-1;HSQC(图5)谱显示H-4与δC113.3直接相关，归属为C-4;H-3与δC125.3直接相关，归属为C-3;H-2与δC126.3直接相关，归属为C-2。

δC16.7为甲基碳，归属于C-19;HMBC(图5)谱显示其与δH7.28(1H,d)远程相关，则δH7.28(1H,d)被归属为H-2;H-3与δH7.28(1H,d)、δH8.39(1H,d)在COSY谱中相关，由此可以确定δH8.39(1H,d)为H-4的峰。H-4与H-2都与δC143.2远程相关，被归属为C-6;H-3与δC131.7远程相关，被归属为C-5;在HMBC谱中发现甲基氢δH7.37(1H,m)与δC130.2有远程相关信号，分析得出是其C-H两键相关，因而δC130.2被归属为C-1;HSQC(图5)谱显示H-4与δC113.3直接相关，归属为C-4;H-3与δC125.3直接相关，归属为C-3;H-2与δC126.3直接相关，归属为C-2。δC160.9为羰基碳，归属于C-7,HMBC谱显示其与δH8.79(1H,d)远程相关，则δH8.79(1H,d)被归属为H-9;H-9除了与C-7远程相关外，还与δC135.2和δC127.2有相关信号，因为δC135.2是叔碳，被归属为C-11，δC127.2是季碳，被归属为C-18。C-11(δC135.2)除了与H-9远程相关外，还与δH8.13(1H,d)有相关信号，分析得出是H-13。

【参考文献】：
期刊论文
[1]新型可聚合激光染料及双发色团共聚物的合成[J]. 何元君,田禾.  高分子学报. 2000(03)
[2]1,8-萘酰亚胺类阳离子荧光增白剂的合成及应用[J]. 严宏宾,沈永嘉,董黎.  精细化工. 1997(03)



本文编号：2947507