蒽基查尔酮衍生物的合成、共晶的制备及其结构分析

发布时间：2021-03-17 18:01

　　以9-蒽醛和4-N,N-二甲氨基苯乙酮为原料,超声辅助、加热55℃条件下合成蒽基查尔酮衍生物E1,产率为83%;同样的方法,将9-乙酰基蒽和4-二甲氨基苯甲醛,在超声辅助室温条件下合成了同分异构的蒽基查尔酮衍生物E2,其产率为85%。目标产物经¹H NMR、 ESI-MS、 IR表征,确认了分子结构。化合物E1在日光下呈橘红色晶体,365 nm紫外灯下发出黄色荧光;化合物E2在日光下为橙色粉末,在365 nm紫外灯下发出亮绿色荧光。紫外可见吸收光谱E1在390 nm为最大吸收峰,在498 nm处为荧光发射峰;E2在412 nm处有最大吸收峰,荧光发射集中在495 nm。通过溶剂挥发法得到化合物E2与7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷（TCNQ）的黑色共晶,晶体解析发现,共晶化合物属于单斜晶系,在共晶中TCNQ分子与E2的N,N二甲基苯部分沿晶体a轴呈交替排列,E2的蒽环在共晶中不能形成长程有序排列。所用超声辅助合成方法绿色高效,为该类化合物的制备及结晶特性提供了参考数据。 

【文章来源】：北京服装学院学报(自然科学版). 2020,40(02)北大核心

【文章页数】：6 页

【部分图文】：

同分异构查尔酮反应式

1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.76 (d, J=15.8 Hz, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.37 (d, J=6.4 Hz, 2H), 8.06 (s, 4H), 7.60 (d, J=15.8 Hz, 1H), 7.53 (d, J=9.3 Hz, 4H), 6.74 (d, J=8.9 Hz, 2H), 3.11 (s, 6H).ESI-MS([M+H]+) 352,如图2所示。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.54 (s, 1H), 8.07 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.99 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.53～7.45 (m, 4H), 7.34 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.17 (s, 2H), 6.66 (d, J=8.3 Hz, 2H), 3.02 (s, 6H). ESI-MS([M+H]+) 352,如图3所示。

1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.54 (s, 1H), 8.07 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.99 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.53～7.45 (m, 4H), 7.34 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.17 (s, 2H), 6.66 (d, J=8.3 Hz, 2H), 3.02 (s, 6H). ESI-MS([M+H]+) 352,如图3所示。2.2 红外光谱解析

【参考文献】：
期刊论文
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[3]查尔酮合成方法的研究进展[J]. 刘翔峰,史道华.  应用化工. 2009(08)
[4]分子内电荷转移化合物—查耳酮衍生物光谱和光物理行为研究[J]. 汪鹏飞,吴世康.  感光科学与光化学. 1993(04)

博士论文
[1]查尔酮对单增李斯特杆菌以及肺炎链球菌D39分选酶A抑制活性的分子机制研究[D]. 李洪恩.吉林大学 2016
[2]新型类查尔酮化合物Des-C、FMC衍生物的设计合成及其体外抗肿瘤、抗氧化研究[D]. 向卓.第四军医大学 2014

硕士论文
[1]金属离子/紫外光照对芘/联噻吩衍生物三阶非线性光学性能的影响[D]. 任素娟.郑州大学 2017
[2]有机共晶给体分子设计、晶体制备及表征[D]. 栗叶芬.北京服装学院 2017
[3]查尔酮类衍生物的合成及其对乙酰胆碱酯酶作用的初步研究[D]. 黄雪芹.湖南大学 2014



本文编号：3087484