新型多芳基萘并吡喃的制备及其光致变色性能的研究

发布时间：2023-05-04 03:56

　　有机光致变色材料具有优良的光学性质和光可调控特性,可采用全光子模式进行信息读写,有望实现大量信息的快速存储性能,是近年来化学和材料学科研究的热点。萘并吡喃化合物具有良好的热稳定性且结构简单易制备,因此这类化合物是光信息存储的最佳候选化合物。目前,这类化合物在应用研究中存在着耐疲劳性差、可擦除性能差等问题。所以探究和修饰萘并吡喃分子间结构来解决上述问题,是我们所要面临的任务之一。本文以(3,4-二甲氧基)(苯基)甲酮和4,4’-二甲基二苯甲酮为原料,合成两个系列多芳基萘并吡喃的衍生物。并通过¹H NMR,¹³C NMR,FT-IR和元素分析等表征。利用紫外-可见光谱和循环伏安法等测试手段对萘并吡喃化合物的光致变色性能和电化学性能进行了研究。本论文的主要研究工作如下:1.以(3,4-二甲氧基苯基)(苯基)甲酮为原料,经过Stobbe缩合,Clasien缩合,Suzuki偶联等合成了五种新型的13-丁基-10,11-二甲氧基-3,3’-二苯基-3,13-二氢萘并吡喃[2,1-f]-13-醇化合物,并通过FT-IR、和元素分析进行表征2.以4,4’-...

【文章页数】：114 页

【学位级别】：硕士

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摘要
abstract
第一章 绪论
    1.1 概述
    1.2 光致变色材料的发展及研究现状
    1.3 光致变色相关概念
        1.3.1 光致变色的定义
        1.3.2 光致变色动力学特征与参数
    1.4 有机光致变色材料的分类
        1.4.1 螺噁嗪类
        1.4.2 俘精酸酐类
        1.4.3 偶氮类
        1.4.4 二芳基乙烯类
        1.4.5 萘并吡喃类
    1.5 光致变色机理研究
    1.6 光致变色材料的应用
        1.6.1 分子开关
        1.6.2 光致变色化合物在纺织品中的应用
        1.6.3 建筑上的应用
        1.6.4 防复印方面的应用
        1.6.5 自显影全息记录相机
    1.7 本论文的选题依据和设计的创新点
第二章 二甲氧基多芳基萘并吡喃的合成与表征
    2.1 引言
    2.2 实验部分
        2.2.1 药品和仪器
        2.2.2 实验过程中Suzuki反应所需要的催化剂的制备
        2.2.3 乙炔锂的制备
        2.2.4 双(6-甲氧基-[1,1'-联苯]-3-基)甲酮(IIa)的合成
        2.2.5 双(6-甲氧基-4'-(萘-1-基)-[1,1'-联苯]-3-基)甲酮(IIb)的合成
        2.2.6 二苯基丙-2-炔-1-醇(IVa)的合成
        2.2.7 1,1'-双(4-甲基苯基)丙-2-炔-1-醇(IVb)的合成
        2.2.8 1,1'-双(4-甲氧基苯基丙)-2-炔-1-醇(IVc)的合成
        2.2.9 1-(3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-炔-1-醇(IVd)的合成
        2.2.10 1,1'-双(6-甲氧基-[1,1'-联苯]-3-基)丙-2-炔-1-醇(IVe)的合成
        2.2.11 1,1'-双(6-甲氧基-4'-萘基-[1,1'-联苯]-3-基)丙-2-炔-1-醇(IVf)的合成
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 化合物(IIa)和(IIb)的合成
        2.3.2 化合物IVa-IVf的合成
    2.4 二甲氧基多芳基萘并吡喃化合物的合成
        2.4.1 3-(甲氧基羰基)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-苯基-丁-3-烯酸(2)的合成
        2.4.2 2 -(4-羟基二甲氧基萘-1-基)苯甲酸(3)的合成
        2.4.3 5 -羟基-9,10-二甲氧基-7H-苯并芴酮(4)的合成
        2.4.4 6,7-二甲氧基-3,3'-对二甲苯基萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(5a)的合成
        2.4.5 3-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基萘并吡喃-13-酮(5b)的合成
        2.4.6 6,7-二甲氧基-3,3'-双(4-甲氧基苯基)萘并吡喃-13-酮(5c)的合成
        2.4.7 6,7-二甲氧基-3,3'-双(6-甲氧基)(1,1-联苯-3-基)萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(5d)的合成
        2.4.8 6,7-二甲氧基-3,3'-双(6-甲氧基-4'-萘基)-(1,1'-联萘-3-基)萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(5e)的合成
        2.4.9 13-丁基-6,7-二甲氧基-3,3'-二甲基苯基-3,13-二氢萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP1)的合成
        2.4.10 3-丁基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基-3-苯基-3,13-二氢萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP2)的合成
        2.4.11 13-丁基-6,7-二甲氧基-3,3'-双(4-甲氧基苯基)-3,13-二氢萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP3)的合成
        2.4.12 13-丁基-6,7-二甲氧基-3,3'-双(6-甲氧基-[1,1'-二苯基])-3,13-二氢萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP4)的合成
        2.4.13 13-丁基-6,7-二甲氧基-3,3'-双(6-甲氧基-4-(萘基))-(1,1'-二苯基-3-基)-3,13-二氢萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP5)的合成
    2.5 结果与讨论
        2.5.1 化合物(2)-(4)的合成结果讨论
        2.5.2 化合物(5a)-(5e)的合成结果与讨论
        2.5.3 化合物NP1-NP5的合成结果与讨论
    2.6 本章小结
第三章 二甲基多芳基萘并吡喃的合成与表征
    3.1 引言
    3.2 实验部分
        3.2.1 药品和仪器
        3.2.2 3-(甲氧基羰基)-4,4'-二对甲基甲苯基-3-丁烯酸(7)的合成
        3.2.3 4-羟基-6-甲基-1-(对-甲苯基)-2-萘酸(8)的合成
        3.2.4 5-羟基-3,9-二甲基-7H-苯并[c]芴-7-酮(9)的合成
        3.2.5 6,11-二甲基-3,3'-二苯基萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(10a)的合成
        3.2.6 3,3'-双(4-甲氧基苯基)-6,11-二甲基萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(10b)的合成
        3.2.7 3-(2,3-二甲氧基苯基)-6,11-二甲基-3-苯基萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(10c)的合成
        3.2.8 6,11-二甲基-3,3'-二-对甲基苯基萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(10d)的合成
        3.2.9 3,3'-双(6-甲氧基-联萘-3-基)-6,11-二甲基萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(10e)的合成
        3.2.10 3,3'-双(6-甲氧基-4'-(萘基)-[二苯基]-3-基)-6,11-二甲基萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(10f)的合成
        3.2.11 13-丁基-6,11-二甲基-3,3'-二苯基-3,13-二氢萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP6)的合成
        3.2.12 13-丁基-3,3'-双(4-甲氧基苯基)-6,11-二甲基-3,13-二氢萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP7)的合成
        3.2.13 13-丁基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-6,11-二甲基-3-苯基-3,13-二氢萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP8)的合成
        3.2.14 13-丁基-6,11-二甲基-3,3'-二苯基-3,13-二氢萘并并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP9)的合成
        3.2.15 13-丁基-3,3'-双(4-甲氧基苯基)-6,11-二甲基-3,13-二氢萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP10)的合成
        3.2.16 13-丁基-3,3'-双(6-甲氧基-4'-萘基-[1,1'-联萘]-3-基)-6,11-二甲基-3,13-二氢萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP11)的合成
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 化合物(7)-(9)的合成结果与讨论
        3.3.2 化合物(10a)-(10f)合成
        3.3.3 化合物NP6-NP11的合成结果与讨论
    3.4 本章小结
第四章 多芳基萘并吡喃光致变色性能的研究
    4.1 引言
    4.2 萘并吡喃化合物在溶液中的光致变色性能的研究
        4.2.1 萘并吡喃化合物在溶液中光照前后颜色的变化
        4.2.2 化合物在溶剂中的最大紫外吸收波长的测定
        4.2.3 萘并吡喃分子在溶剂中的动力学研究
        4.2.4 萘并吡喃化合物在CH₂Cl₂溶液中的耐疲劳度研究
    4.3 萘并吡喃化合物在PMMA膜中的光致变色性能的研究
        4.3.1 实验部分
        4.3.2 萘并吡喃化合物在PMMA膜中性能的研究
        4.3.3 萘并吡喃化合物在PMMA膜中的动力学研究
        4.3.4 萘并吡喃化合物在PMMA膜中的耐疲劳度研究
    4.4 萘并吡喃化合物的电化学性质
    4.5 本章小结
第五章 总结与展望
    5.1 总结
    5.2 展望
参考文献
致谢
在学期间的研究成果及发表的学术论文
附录一：药品试剂信息
附录二：合成实验使用的主要仪器



本文编号：3807902