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新型功能材料芴类化合物的合成及其荧光、生物分子识别性能研究

发布时间:2024-02-28 10:20
  近年来,有机发光材料在生产以及应用技术领域方面引起了广泛的关注。例如芴、芘、萘、蒽、四苯乙烯和联苯在光电材料合成以及分子识别方向得到了许多科研工作者的青睐。由于这类分子具有高灵敏度、高选择性并且具有使用方便、成本较低等优点,因此广泛应用于化学、医学以及生物技术等领域。其中芴是煤、石油、木材和烟草等化石燃料的主要成分,它是由一个五元环左右两边各连接一个苯环构成的特殊的刚性平面结构。在芴的π共轭体系中通过芳基偶联引入杂原子或增加芳基共轭单元是一种增强芴类材料光电性能的方法。芴发射强的蓝光荧光,就目前有机发光材料的性能来看,与绿色发光和红色发光材料相比,只有少数的蓝光材料具有较好应用潜力,因此研究芴类化合物合成,开发其在荧光传感方面的优良性能具有重要意义。本文以芴为起始原料设计合成了6种芴类衍生物,并得到了其中1种新型化合物的单晶结构。所有的有机化合物都通过熔点、红外光谱和1H NMR进行了表征。部分有机化合物通过质谱、13C NMR、元素分析紫外光谱和X-ray单晶衍射进行表征。选择两个新型化合物研究了其对部分有机小分子、生物小分子和阳离子的荧光...

【文章页数】:85 页

【学位级别】:硕士

【部分图文】:

图1-1芴的结构图

图1-1芴的结构图

[38],增加了其轨道重叠,与此同时也增加了整个体系的共轭程度。芴的结构式如图1-1所示,在芴类化合物中,sp3结构的9号位置的氢质子在碱性条件下形成芳香芴的阴离子,因此芴具有酸性(pKa=22.9)从而增加了芴的稳定性[39,40]。图1-1芴的结构图Fig.1-1S....


图1-3芴的理论计算能级图

图1-3芴的理论计算能级图

图1-3芴的理论计算能级图Fig.1-3Calculatedenergyleveldiagramoffluorine.2芴类化合物的合成方法芴具有刚性的联苯结构从而使芴及其衍生物具有较宽的能带隙(2.9eV),能溶多数有机溶剂,易于成膜,便于加工;较高的荧光量....


图1-7芴类衍生物的合成路线

图1-7芴类衍生物的合成路线

用一种手性磷酸催化反应进行,最终得到了一种芴类衍生物(图1-7),产率高达96%。发现了一种新的反应模式-手性磷酸化。图1-7芴类衍生物的合成路线Fig.1-7Syntheticroutesoffluorenederivatives


图1-8聚喹喔啉芴类化合物的合成路线

图1-8聚喹喔啉芴类化合物的合成路线

新型功能材料芴类化合物的合成及其荧光、生物分子识别性能研究2014年,SeonyoungJo等人[50]以9,9-二辛基-2,7-二溴芴,9,9-二辛基芴-2,7-硼酸酯和5,8-二溴喹喔啉为底料,以钯为催化剂,通过Suzuki反应合成聚(芴共-喹喔啉)(PQ....



本文编号:3913714

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