席夫碱类荧光探针的合成与性能研究
本文关键词:席夫碱类荧光探针的合成与性能研究
【摘要】:席夫碱的制备通常较为简便,其结构具有亚氨基或烷亚氨基,并且多数席夫碱还具有氧、氮等杂原子,这些特性使得席夫碱具有配位金属离子的能力,是构建荧光探针的有力方法。香豆素类衍生物是一类荧光性能非常好的荧光基团,具有荧光量子产率高,荧光发射与激发波长适中,光稳定性好,制备简单等优点,并且其结构易于被修饰,因此是设计合成荧光探针的理想底物。喹啉类化合物具有大的共轭体系,且本身就具有荧光特性,结构上的氮原子也能够参与配位,因此常被用来作为构建荧光探针的底物。本文基于席夫碱易配位特性,选取香豆素类似物和喹啉衍生物作为荧光基团构建了2个Al3+荧光探针和1个Zn~(2+)荧光探针,具体内容如下:(1)利用烟酸酰肼,通过缩合反应合成基于香豆素的衍生物L1,通过核磁共振谱、质谱表征分子结构正确。利用紫外可见光谱和荧光光谱研究探针L1与Al3+之间的相互作用。结果表明,该探针对Al3+的识别具有良好的选择性和灵敏度,对Al3+的检测限达到3.1×10-8 mol/L,并且其他阳离子对该探针识别Al3+的能力影响较小。(2)利用2-萘胺,合成了基于香豆素的衍生物L2,该化合物L2同样具有对Al3+的选择性识别,但相应时间较长,仅对其基本性能做了探讨(3)以喹啉-8-甲醛和苯甲酰肼为原料合成了锌离子荧光探针N-(喹啉-8-亚甲基)苯甲酰肼(L3),用红外光谱、核磁等对探针结构进行了表征。探针对锌离子有优良的选择性,最大荧光波长为523 nm,且荧光强度随锌离子浓度增大而增强,其检测限经计算为4.1×10-8 mol/L。探针与Zn~(2+)形成1:1的配合物L3-Zn。
【关键词】:席夫碱 香豆素 喹啉 荧光探针
【学位授予单位】:兰州理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2016
【分类号】:O657.3
【目录】:
- 摘要7-8
- Abstract8-9
- 第一章 前言9-35
- 1.1 席夫碱的研究进展9-20
- 1.1.1 席夫碱在药物化学领域的研究进展9-12
- 1.1.2 席夫碱在催化剂领域的研究进展12-17
- 1.1.3 席夫碱在荧光探针领域的研究进展17-20
- 1.2 荧光探针的概述和发展20-24
- 1.2.1 荧光分子探针的组成20-21
- 1.2.2 荧光分子探针识别原理21-24
- 1.3 香豆素类金属离子探针的研究进展24-32
- 1.3.1 香豆素类化合物的合成方法25-26
- 1.3.2 香豆素类化合物做为金属荧光探针的研究进展26-32
- 1.4 喹啉类金属离子探针的研究进展32-34
- 课题意义34-35
- 第二章 8-(7-羟基4甲基8甲酰基)烟酸肼腙L1铝离子荧光化学传感器的设计、合成及选择性识别研究35-42
- 2.1 引言35
- 2.2 实验部分35-37
- 2.2.1 仪器和试剂35-36
- 2.2.2 合成路线36-37
- 2.3 结果与讨论37-41
- 2.3.1 所用实验方法37-38
- 2.3.2 探针L1的光谱性能研究38-41
- 2.4 本章小结41-42
- 第三章 2-(7-羟基4甲基8甲酰基)氨基萘(L2)荧光探针的设计与合成42-46
- 3.1 前言42
- 3.2 实验部分42-43
- 3.2.1 仪器和试剂42
- 3.2.2 合成路线42-43
- 3.3 结果与讨论43-45
- 3.3.1 所用实验方法43
- 3.3.2 探针L2的光谱性能研究43-45
- 3.4 本章小结45-46
- 第四章 喹啉8亚甲基胺-苯甲酰腙L3的设计与合成46-53
- 4.1 引言46
- 4.2 实验部分46-47
- 4.2.1 仪器与试剂46-47
- 4.2.2 合成路线47
- 4.3 结果与讨论47-52
- 4.3.1 所用实验方法47-48
- 4.3.2 探针L3的光谱性能研究48-52
- 4.4 本章小结52-53
- 第五章 结论53-54
- 参考文献54-63
- 致谢63-64
- 附录A 攻读学位期间发表的论文64-65
- 附录B 部分化合物谱图65-69
【参考文献】
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本文编号:1005222
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