β-咔啉衍生物和AAILSs的合成研究

发布时间：2017-10-12 22:38

  本文关键词：β-咔啉衍生物和AAILSs的合成研究

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【摘要】：本论文主要围绕两部分的内容展开工作。第一部分β-咔啉衍生物的合成研究β-咔啉衍生物具有广泛的生物活性,尤其是它的抗肿瘤活性引起了人们的广泛关注。论文第一部分综述了β-咔啉生物碱的生物活性研究,其合成方法重点介绍了Pictet-Spengler反应和Bischler-Napieralski反应以及β-咔啉的结构修饰中用到的方法。我们设计了一条以6-溴吲哚为原料合成7-溴-9-甲基-β-咔啉和7-溴-9-苄基-β-咔啉的路线。6-溴吲哚经过Vilsmeier反应、甲基化或者苄基化反应、与硝基甲烷发生Henry反应、NaBH4还原双键的反应、硝基还原反应、与乙醛酸发生Pictet-Spensgler反应和MnO2参与的氧化脱氢芳构化反应等步骤,最终得到了7-溴-9-甲基-β-咔啉和7-溴-9-苄基-β-咔啉。在芳构化反应中,我们尝试使用KMnO4、DDQ、S8作为氧化脱氢试剂,没有得到目标产物。最终,在甲苯溶剂中使用MnO2回流反应成功地对7-溴-9-甲基-四氢β-咔啉和7-溴-9-苄基-四氢β-咔啉进行了脱氢芳构化。在合成7-溴-9-苄基-β-咔啉的路线中,Pictet-Spensgler反应的产率太低,其反应条件有待进一步优化。我们以7-溴-9-甲基-β-咔啉为原料,在钯催化剂作用下,与不同芳香基硼酸和烷基硼酸发生Suzuki反应得到12个全新的7-芳基-9-甲基-β-咔啉新化合物。偶联反应尤其是烷基硼酸的产率很低,新的方法有待进一步探索。第二部分氨基酸类表面活性剂的合成氨基酸类表面活性剂是一类具有良好生物降解性能,对环境毒性低的天然来源的表面活性剂。我们对现有的氨基酸表面活性剂作了简要介绍,综述了氨基酸酯特别是氨基酸异丙酯以及氨基酸表面活性剂的合成方法。本课题以四种氨基酸为原料合成了氨基酸异丙酯十二烷基硫酸盐这种新型的氨基酸表面活性剂。首先甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸以及脯氨酸与异丙醇在SOCl2存在下反应生成氨基酸异丙酯盐酸盐。我们对氨基酸与异丙醇酯化反应的后处理方法进行了探索,从而得到了相应的氨基酸异丙酯盐酸盐纯品,然后氨基酸异丙酯盐酸盐与十二烷基硫酸钠在热水溶液中发生交换反应得到终品。在此步骤中,我们重点考察了终产品萃取溶剂选择的问题,发现以乙酸乙酯作为萃取溶剂可较高收率得到目标产品。
【关键词】：β-咔啉衍生物 抗癌活性 氨基酸表面活性剂 合成
【学位授予单位】：湖南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626;O647.2
【目录】：

• 摘要4-6
• ABSTRACT6-10
• 第一章 β-咔啉衍生物的合成研究10-44
• 1.1 β-咔啉衍生物研究的重要意义10-11
• 1.2 β-咔啉衍生物的活性研究11-12
• 1.3 β-咔啉衍生物的合成综述12-18
• 1.3.1 β-咔啉的合成方法12-14
• 1.3.2 β-咔啉衍生物的结构修饰14-18
• 1.4 β-咔啉衍生物的合成思路和研究内容18-43
• 1.4.1 7-溴9甲基(苄基)-β-咔啉的合成路线的探讨与设计18-24
• 1.4.2 7-溴9甲基(苄基)-β-咔啉的实验部分24-30
• 1.4.3 7-芳基9甲基-β-咔啉衍生物合成路线的探讨与设计30-37
• 1.4.4 结果与讨论37-43
• 1.5 本章小结43-44
• 第二章 氨基酸类表面活性剂的合成研究44-60
• 2.1 氨基酸类表面活性剂概况44
• 2.2 氨基酸类表面活性剂的分类44-45
• 2.3 氨基酸类表面活性剂的合成方法概述45-48
• 2.4 氨基酸酯的合成方法简介48-50
• 2.5 选题意义与研究方法50-51
• 2.6 AAILSS的合成51-58
• 2.6.1 仪器与试剂51
• 2.6.2 合成方案与路线51-52
• 2.6.3 实验部分52-57
• 2.6.4 结果与讨论57-58
• 2.7 本章小结58-60
• 结语60-61
• 参考文献61-74
• 附录 核磁共振谱图74-88
• 致谢88

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本文编号：1021354