DPZ参与可见光催化化学选择多样性氧化吲哚衍生物

发布时间：2017-10-13 23:14

  本文关键词：DPZ参与可见光催化化学选择多样性氧化吲哚衍生物

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【摘要】：多样化的可控反应路径通常能使同一组起始原料生成不同的产物。化学多样性策略可以极大地提高分子多样性与复杂性,并被认为是有机化学和药物化学领域中最有前途的范例之一。然而迄今为止,化学多样性在可见光催化中调节反应物转化过程往往受到限制。在本论文中,我们使用能量低并且便于操作的可见光发展了一种新颖的高效的可见光催化化学多样性反应。通过调控反应添加剂,二氰基吡嗪类光催化剂的电化学性能得以方便控制。第一次实现了有氧条件下光催化的通过单电子转移途径(产生了超氧负离子O_2~(·-))和能量转移途径(产生了超氧负离子~1O_2)氧化吲哚衍生物的反应。其结果是,两个系列的重要N-杂环化合物,即靛红和甲酰基甲酰苯胺(或色胺酮),获得了理想的产率。这种方法同样适用于2-位取代的吲哚衍生物的光致氧化反应,为四个系列的具有重要价值的氮杂化合物的合成提供有利的方法,特别是合成了2-甲氧基3-氧化吲哚衍生物和2-取代苯恶嗪酮衍生物。我们相信,这一研究将在光催化、有机合成化学、医药化学等领域使大众受益:1.这是第一次通过调控光催化剂的电化学性能获得的化学多样性反应。2.这是在可见光催化中通过电子转移与能量转移获得化学多样性的首例3.这是第一例在低能量可见光照射下的吲哚衍生物及2-位取代吲哚衍生物的有氧光至氧化反应4.许多氮杂分子化合物都具有极高的生物学活性的氮杂分子化合物,例如靛红、甲酰基甲酰苯胺、色胺酮、2-甲氧基3-氧化吲哚衍生物、苯并恶嗪酮等都可以被方便的合成并且得到了满意的结果。
【关键词】：光催化 可见光 电子转移 能量转移 吲哚衍生物
【学位授予单位】：河南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626;O643.3;O644.1
【目录】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-9
• 第一章 文献综述9-37
• 1.1 自由基离子作为关键的中间体参与反应10-14
• 1.1.1 自由基负离子作为中间体参与的反应10-11
• 1.1.2 自由基正离子作为中间体参与的反应11-14
• 1.2 自由基作为关键中间体参与的反应14-18
• 1.2.1 烷基自由基参与的反应14-16
• 1.2.2 氮自由基作为中间体参与的反应16-17
• 1.2.3 硫自由基作为中间体参与的反应17-18
• 1.2.4 苯基自由基作为中间体参与的反应18
• 1.3 亚胺正离子作为关键中间体进行的反应18-19
• 1.4 通过能量转移过程催化的反应19-20
• 1.5 通过光催化循环产生自由基中间体间接催化反应20-21
• 1.6 光催化在不对成催化中的应用21-30
• 1.7 光催化中吲哚衍生物参与的反应30-33
• 1.8 可见光催化条件下有机反应的化学多样性的研究与进展33-34
• 1.9 参考文献34-37
• 第二章 可见光催化的吲哚衍生物化学选择性反应研究37-69
• 2.1 引言37
• 2.2 实验设计、结果与讨论37-44
• 2.3 机理研究44-47
• 2.4 实验部分47-52
• 2.4.1 试剂处理与实验仪器47-48
• 2.4.2 实验步骤及结构表征48-52
• 2.5 化合物数据表征52-66
• 2.6 结论66-67
• 2.7 参考文献67-69
• 部分化合物核磁图谱69-83
• 致谢83-85
• 攻读学位期间发表和待发表的学术论文85-86

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本文编号：1027611