噻吩并嘧啶酮衍生物的合成及其生物活性研究

发布时间：2017-10-18 00:29

  本文关键词：噻吩并嘧啶酮衍生物的合成及其生物活性研究

  更多相关文章： 噻吩并嘧啶酮衍生物 aza-Wittig反应 生物活性 抑菌活性 G-4链体

【摘要】：噻吩并嘧啶酮类衍生物由于其良好的生物活性和药理活性,在医学和农用化学领域有很广阔的应用前景,目前许多具有噻吩并嘧啶酮结构的化合物已经被开发为除草剂、杀虫剂、抑菌剂和医药。本论文利用原料简单易得、反应条件温和及产物收率比较高的aza-Wittig反应设计与合成了未见文献报道的噻吩并双嘧啶二酮衍生物,探索了中间体成环得到目标化合物所需要的成环条件。并进一步测试了化合物的生物活性,其中部分化合物表现出良好的抑菌活性。本论文的研究内容分为如下几个方面:1、利用aza-Wittig反应合成了13个3-苯基取代噻吩并双嘧啶酮衍生物,所有的化合物都进行了IR,1H NMR和LCMS表征。2、利用aza-Wittig反应合成了11个3-对甲苯基取代噻吩并双嘧啶酮衍生物,所有的化合物都进行了IR,1H NMR和LCMS表征。3、对合成的24种化合物分五个浓度梯度对茶树生赤霉菌,蔷薇生链格孢,茶树生茎点霉,茶树炭疽菌进行了抑菌活性测试,大部分化合物表现出抑菌活性,其中化合物8d在100 mg/L浓度下对茶树生赤霉菌,蔷薇生链格孢,茶树生茎点霉的抑制活性分别为72%、71%、71%,化合物8i在100 mg/L和200 mg/L浓度下对蔷薇生链格孢的抑制率分别为74%、82%,化合物14b在100 mg/L浓度下对茶树生赤霉菌,茶树炭疽菌的抑制率达到80%,81%,化合物14e在100mg/L浓度下对茶树生赤霉菌,蔷薇生链格孢,茶树生茎点霉的抑制率分别为89%、70%、83%。4、选取了部分化合物作为有机小分子配体进行了对G-4链体稳定性的影响,其中选取的配体2(化合物8d),配体4(化合物8j),配体5(化合物8k)对ckit1-1DNA序列形成的G-4链体有一定的稳定作用,解链温度分别为70.73℃,74.95℃,69.03℃高于对照组,其余配体效果不明显。
【关键词】：噻吩并嘧啶酮衍生物 aza-Wittig反应 生物活性 抑菌活性 G-4链体
【学位授予单位】：华中农业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626
【目录】：

• 摘要6-7
• Abstract7-9
• 第一章 文献综述9-25
• 1.1 噻吩并嘧啶酮衍生物的研究进展9-16
• 1.1.1 噻吩并嘧啶酮衍生物的应用9-10
• 1.1.2 噻吩并嘧啶酮类衍生物的合成方法10-16
• 1.2 aza-Wittig反应在有机合成中的应用16-23
• 1.2.1 分子间aza-Wittig反应17-20
• 1.2.2 分子内aza-Wittig反应20-23
• 1.3 课题的提出23-25
• 第二章 3-苯基取代噻吩并双嘧啶二酮衍生物的合成25-40
• 2.1 合成路线25-26
• 2.1.1 3-苯基取代噻吩并双嘧啶二酮衍生物的合成25-26
• 2.2 实验部分26-30
• 2.2.1 仪器26
• 2.2.2 试剂26-27
• 2.2.3 中间体的合成27-29
• 2.2.4 目标化合物的合成29-30
• 2.3 目标化合物的波谱数据30-35
• 2.4 结果与讨论35-40
• 2.4.1 中间体的合成35-37
• 2.4.2 目标化合物的波谱性质37-40
• 第三章 3-(4-甲苯基)取代噻吩并双嘧啶二酮衍生物的合成40-51
• 3.1 合成路线40-41
• 3.1.1 3-(4-甲苯基)取代噻吩并双嘧啶二酮衍生物的合成40-41
• 3.2 实验部分41-43
• 3.2.1 仪器与试剂41
• 3.2.2 中间体的合成41-42
• 3.2.3 目标化合物的合成42-43
• 3.3 目标化合物的波谱数据43-48
• 3.4 结果与讨论48-51
• 3.4.1 中间体的合成48
• 3.4.2 目标化合物的波谱性质分析48-51
• 第四章 生物活性的测定51-60
• 4.1 抑菌活性的测定51-57
• 4.1.1 实验仪器及材料51
• 4.1.2 实验方法（采用含毒介质法）51-52
• 4.1.3 实验结果与讨论52-57
• 4.2 含有荧光标记的DNA形成G-4 链体与小分子有机物的结合57-60
• 4.2.1 实验仪器与试剂57-58
• 4.2.2 实验方法（荧光能量共振转移）58
• 4.2.3 实验结果与讨论58-60
• 结论60-61
• 参考文献61-72
• 致谢72-73
• 附录：化合物的的IR，~1H NMR，LCMS谱图73-108

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本文编号：1051916