生物催化剂“一锅法”催化多组分反应合成杂环化合物的研究

发布时间：2017-10-23 22:07

  本文关键词：生物催化剂“一锅法”催化多组分反应合成杂环化合物的研究

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【摘要】：多组分反应作为构建新型复杂杂环化合物的有效手段,受到了广泛的关注,是一种高效、经济的合成方法。生物催化剂具有催化反应的多样性,高度的选择性,反应条件温和,产率高等特点,使其广泛用于催化有机反应。目前,生物催化剂在多组分反应催化中的应用,正越来越多地受到关注,已成为绿色化学研究的热点之一。我们课题组一直致力于有机合成方法学的研究,开发绿色高效的新催化剂和合成方法是我们研究的重点之一。因此,本论文在此大前提下,主要筛选了一些具有高催化活性的生物催化剂,并研究其催化多组分反应的催化性能。在温和条件下,通过一锅法多组分反应,合成得到一系列不同杂环化合物。主要研究内容包括以下几个方面:1、酶催化“一锅法”三组分反应合成噻唑-2-亚胺的反应。考察了7种生物催化剂对α-溴代苯乙酮,胺类化合物和异硫氰酸苯酯的一锅法三组分反应合成噻唑-2-亚胺类衍生物的催化效果。发现猪胰蛋白酶(PPT)具有良好的催化效果,在优化条件下合成了20个噻唑-2-亚胺衍生物,其中有10个未见文献报道。2、牛血清白蛋白(BSA),一个便宜易得的非酶运输蛋白,可以作为一种有效的、可回收的生物催化剂。能在温和条件下,有效地催化芳醛,丙二腈,水合肼,乙酰乙酸乙酯的一锅法四组分反应合成吡喃[2,3-C]并吡唑衍生物。BSA生物催化剂同样能有效地催化酮(环酮)合成相应的吡喃[2,3-C]并吡唑衍生物或螺环化合物衍生物。BSA至少能循环使用5次,催化活性保持不变。该法具有产率优良,操作简单,对环境友好等优点。此外,该方法扩展了生物催化剂的催化多样性。3、酶催化“一锅法”五组分反应合成吡唑类衍生物的反应。考察了7种生物催化剂对乙酰乙酸乙酯、水合肼、芳香醛组成的五组分反应合成4,4'-(芳基甲叉基)双(3-甲基-1H-吡唑-5-醇)类化合物及其衍生物的效果。实验结果表明,使用猪胰蛋白酶作为反应的生物催化剂,能有效地催化反应的进行,而且反应条件温和。
【关键词】：生物催化剂 多组分反应 杂环化合物 猪胰蛋白酶 牛血清白蛋白
【学位授予单位】：暨南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626;O643.36
【目录】：

• 摘要3-4
• Abstract4-8
• 第一章 绪论8-23
• 引言8
• 1.1 多组分反应的概述8-15
• 1.1.1 多组分反应的研究进展9-13
• 1.1.2 多组分反应的催化剂13-15
• 1.2 生物催化剂的概述15-16
• 1.3 生物催化剂的应用与进展16-21
• 1.3.1 生物催化剂在有机合成的应用16-18
• 1.3.2 生物催化剂在制药工业中的应用18-20
• 1.3.3 新型生物催化剂的研究与进展20-21
• 1.4 选题思路21-23
• 第二章 猪胰蛋白酶催化α-溴代苯乙酮、胺类化合物、异硫氰酸苯酯的“一锅法”三组分合成噻唑2亚胺衍生物的反应23-40
• 引言23-24
• 2.1 实验部分24-25
• 2.1.1 主要仪器与试剂24
• 2.1.2 猪胰蛋白酶催化“一锅法”合成噻唑2亚胺类化合物的反应24-25
• 2.2 结果与讨论25-33
• 2.3 结论33
• 2.4 部分化合物谱图数据33-40
• 第三章 牛血清白蛋白催化芳醛、乙酰乙酸乙酯、水合肼、丙二腈的“一锅法”四组分合成吡喃[2,3-C]并吡唑的反应40-59
• 引言40-41
• 3.1 实验部分41-42
• 3.1.1 主要仪器及试剂41-42
• 3.1.2 BSA催化一锅法合成吡喃[2,3-C]并吡唑类化合物的反应42
• 3.2 结果与讨论42-51
• 3.3 结论51-52
• 3.4 部分化合物谱图数据52-59
• 第四章 猪胰蛋白酶催化芳香醛、乙酰乙酸乙酯、水合肼的“一锅法”五组分合成吡唑类衍生物的反应59-71
• 引言59
• 4.1 实验部分59-61
• 4.1.1 主要仪器与试剂59-60
• 4.1.2 猪胰蛋白酶催化“一锅法”合成 4,4'-(芳基甲叉基)双(3-甲基-1H-吡唑5醇)类化合物的反应60-61
• 4.2 结果与讨论61-66
• 4.3 结论66-67
• 4.4 部分化合物谱图数据67-71
• 总结与展望71-72
• 参考文献72-87
• 附录 1：部分噻唑2亚胺衍生物的 1H-NMR和 13CNMR图谱87-97
• 附录 2：部分吡喃[2,3-c]并吡唑衍生物的 1H-NMR和 13CNMR图谱97-98
• 硕士期间论文发表98-99
• 致谢99

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1 宋忠烈;薄膜生物催化剂[J];膜科学与技术;1989年03期

2 ;生物催化剂[J];化学工程师;1998年03期

3 ;日本开发出利用微生物的新型生物催化剂[J];粮油食品科技;2010年02期

4 陈，

本文编号：1085582