离子液体中1,2,3-三氮唑的合成研究

发布时间：2017-11-05 20:26

  本文关键词：离子液体中1,2,3-三氮唑的合成研究

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【摘要】：1,2,3-三氮唑类化合物是一类非常重要的五元含氮杂环化合物,具有特殊的芳香结构,稳定性强,广泛应用于医药,农药,生物,高分子材料,化工等领域。其合成方法多种多样,主要以炔烃和叠氮为原料,在加热或者金属(如铜、钌、钯)催化下,通过1,3-偶极环加成反应而得。本论文在前人研究的基础上,进一步探索了1,2,3-三氮唑的合成。首先在绿色溶剂离子液体[Bmim]PF_6中,以醛类化合物和叠氮化合物为原料,在KOH的催化下合成了1,2,3-三氮唑,操作简便,催化体系可循环使用。在反应过程中KOH与[Bmim]PF_6相互作用,原位生成了碱性的[Bmim]OH,[Bmim]OH进而催化了醛与叠氮之间的反应。一般来说,醇类化合物相对醛类化合物较稳定,紧接着,我们探索了在离子液体中,以醇类化合物为原料,用2-碘酰基苯甲酸(IBX)将其氧化成醛后,不经分离,直接与叠氮化合物进行反应,来合成1,2,3-三氮唑。结合纳米铜以及负载纳米铜在click反应中的应用,我们用锌粒还原五水硫酸铜,得到了纳米铜(因其发生团聚,粒径约为200 nm),然后在[Bmim]PF_6中,用其催化炔烃和叠氮化物之间的环加成反应。该体系中催化剂用量较少,底物适用范围较广,而且可以进行多次循环反应。虽然我们制备的纳米铜粒径稍大,但其催化效率仍远远高于一般的铜单质,同时有效地解决了催化剂的循环使用问题。制备过程中,无需加入稳定剂,操作相对简单。最后,我们设计合成了十二种1,1-二氧代-4H-苯并[1,2,4]-噻二嗪类衍生物,化合物合成方法简便,收率较高,纯度好,为合成1,1-二氧代-4H-苯并[1,2,4]-噻二嗪类衍生物提供了新思路。并采用MTT法测试了这类衍生物对肝癌细胞HepG-2生长的抑制作用,结果显示目标化合物能不同程度地抑制肿瘤细胞生长,因而值得进一步研究。
【学位授予单位】：河南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626.26;O645.1

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本文编号：1145769