咪唑并吡啶类稠杂环的合成研究

发布时间：2017-11-10 06:11

  本文关键词：咪唑并吡啶类稠杂环的合成研究

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【摘要】：咪唑并吡啶类化合物不仅普遍存在于自然界中,而且广泛应用于医药、农药和染料等领域。因此,寻找咪唑并吡啶类稠杂环化合物的简洁、高效地合成方法是有机化学和药物化学的重要研究内容。另一方面,过渡金属催化的有机反应多数具有操作简便、条件温和、效率高等优点,目前已成为有机合成中的重要手段。基于上述背景,论文研究并发展了经由过渡金属催化合成咪唑并吡啶类稠杂环的有效方法,主要研究内容包括以下两个方面:一、研究并发现了通过铜催化胺化等一锅多步串联反应合成吡啶[2',1':2,3]咪唑[4,5-c]喹啉和5,6-二氢吡啶[2',1':2,3]咪唑[4,5-c]喹啉的新方法。研究表明,经由2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮与2-氨基吡啶缩合得到的2-(2-溴苯基)咪唑[1,2-a]吡啶可在铜盐催化下发生氨基化反应生成2-(2-氨基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶;该中间体无需分离即可与醛发生缩合、环化串联反应,高效地生成相应的吡啶[2',1':2,3]咪唑[4,5-c]喹啉。当以酮替代醛作为反应底物时,通过上述串联反应过程可高效合成5,6-二氢吡啶[2',1':2,3]咪唑[4,5-c]喹啉。与文献方法相比,本方法具有原料简单易得、反应条件温和、原子经济性高等优势。二、研究并发现了经由钯催化碳-氢键活化及羰基化反应合成11H-茚[1',2':4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-11-酮和6H-苯并吡喃[4',3':4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-6-酮的有效途径。研究表明,2-(2-溴苯基)咪唑[1,2-a]吡啶可在钯试剂及相应配体的作用下与一氧化碳发生羰基化反应,高效生成11H-茚[1',2':4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-11-酮。进一步的研究发现,通过在上述反应体系中加入醋酸铜,2-(2-溴苯基)咪唑[1,2-a]吡啶可发生羟基化、碳-氢键活化及羰基化等串联反应,高选择性地生成6H-苯并吡喃[4',3':4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-6-酮。与文献方法相比,上述方法具有原料简单易得、操作过程简便、选择性高等优点。总之,论文充分利用过渡金属催化的一锅多步串联反应,建立了一些咪唑并吡啶类稠杂环的高效合成方法。由于这些方法具有原料易得、条件温和、收率高、选择性好和底物适用范围广等优势,预计将在相关领域展现出一定的应用价值。
【学位授予单位】：河南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626

【参考文献】

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本文编号：1165394