多米诺芳炔前体参与邻位二胺基化反应的研究

发布时间：2017-11-10 18:13

  本文关键词：多米诺芳炔前体参与邻位二胺基化反应的研究

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【摘要】：芳胺是有机化合物中一种重要结构,大量存在于天然化合物、生物活性分子、药物分子、染料和有机材料的骨架中。通过简单、快捷的方法来实现芳环胺基化是合成有机化学中重要研究方向。其中,一些含两个胺基的芳环结构也是重要的骨架结构。然而,这类结构的合成一般需要经历多步化学反应与纯化步骤。虽然利用过渡金属催化的偶联反应可以实现这些二胺基芳烃的合成,对于非对称产物的合成还是需要多步反应;同时,药物合成的后期往往需要避免使用过渡金属。因此,寻求一种简单、快捷的合成方法实现二胺基化仍然吸引着许多有机工作者们的兴趣。我的课题是利用多米诺芳炔前体(TPBT)与磺酰基桥连的二胺进行反应,经过一系列的条件优化,一步高效地制备了邻位二胺基化芳烃。在此基础上我们又进行了一系列底物扩展,发现这个反应不但适用于对称的芳胺及烷基胺,并且适用于非对称的各种二胺底物。在基于芳烃邻位二胺基化的基础上,我们还进行了进一步的研究尝试。我们利用苯胺基磺酸钠作为底物与TPBT反应,得到了邻位N、O-杂原子二官能化产物。另外,我们还计划在二胺基化底物结构中引入一个可发生迁移的基团(例如丙烯基、Boc等),并通过与TPBT反应,实现芳基上1,2,3-位连续三官能化。虽然我们已经尝试了一些条件,但是目前还没有取得比较理想的结果。
【学位授予单位】：重庆大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O625.631

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本文编号：1167771