吡咯并吡咯二酮给、受体的设计合成及应用

发布时间：2017-11-12 12:29

  本文关键词：吡咯并吡咯二酮给、受体的设计合成及应用

  更多相关文章： 有机太阳能电池 吡咯并吡咯二酮(DPP) 受体小分子/聚合物 给体聚合物

【摘要】：吡咯并吡咯二酮(DPP)原是一种染料,也是经典的缺电子材料。有着较宽的吸收光谱,光稳定性好,烷基修饰后有很好的溶解性；在聚合物晶体管材料和有机太阳能电池材料中有着广泛的应用。DPP的给体材料研究的比较多,目前基于DPP的小分子给体材料的太阳能电池的最高效率已经超过了7%。DPP单元的LUMO能级较低,具有很好的光谱吸收。近年来,用作电子受体材料替代富勒烯的研究也引起了科学家的兴趣。在DPP受体材料方面,虽然从2010年以来不断有很多报道,但是效率都不太高。DPP分子呈高度平面性,比较容易结晶,在活性层中往往形成较大面积的结晶,不利于激子的有效分离。在减弱DPP分子在活性层中的自聚方面,我们课题组做了一些前期工作。2015年,我们课题组首次报道了基于螺芴(SF)为核的DPP受体小分子,其中以异辛基修饰的(SF-DPPEH),以P3HT作为给体材料；制作光伏器件得到光电转化效率PCE高达3.63%,对于DPP受体来说是个很大的突破。研究表明螺芴使整个分子呈十字交叉型结构,一方面有利适当的压制DPP分子的自聚；另一方面分子中两个互相垂直的平面能保持一定的结晶,有利于改善活性层的电子传输。然而进一步分析我们发现(SF-DPPEH)的吸收光谱与给体材料P3HT有较大的重合,没有形成吸收光谱的互补。可以预见继续拓宽SF-DPPEH的吸收光谱,可以很好的和P3HT的吸收光谱形成互补,大幅改善活性层的吸收光谱,从而提高器件的短路电流(Jsc)。为此我们在性能优越的SF-DPPEH的基础上,对其结构进行修饰,在DPP的末端引入并环,期望拓宽其吸收光谱,并提高其结晶性。在这里我们对DPP进一步修饰,在其噻吩环上分别连接萘、苯并呋喃、苯并噻吩得到了端基修饰的三个分子SF(DPPN)4、SF(DPPBF)、SF(DPPBT)4。一方面,和上述提到的一样,十字交叉结构能够有效减弱其成膜时分子的自聚；另一方面,三个并环化合物修饰的DPP分子的共轭程度有所增加；从而拓宽了其吸收光谱。通过紫外光谱我们发现,新合成的三个分子相较于SF(DPPEH)4的吸收明显拓宽约30nm,和我们预测的一致。初步测试,SF(DPPN)4的光电转化效率PCE为1.15%。为了拓展DPP在非富勒烯受体材料中的应用,我们还用DPP单体和萘酰亚胺(NDI)与噻吩双锡聚合,通过调节DPP和NDI的比例,合成了四种DPP类聚合物受体材料。通过紫外吸收光谱我们发现,它们在300-800nm之间都有有良好的吸收。而且它们的吸收光谱随着DPP含量的变化而明显改变。DSC测试显示四个聚合物都有良好的结晶。与P3HT共混,制作全聚合物太阳能电池器件。测试它们的光伏性能最高的PCE为0.5%。同时我们还将课题组先前合成的杂并五噻吩与DPP共聚,合成三个新型的有机聚合物给体材料。聚合物相对于小分子柔性更好,能够在制作器件时更好的成膜,同时其载流子迁移率也会高于小分子。从以上可以看出DPP无论是在有机太阳能受体材料,还是给体材料中都有良好的光伏表现,有待我们继续的探索研究其性能。
【学位授予单位】：杭州师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626;TM914.4

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本文编号：1175926