吡唑醚类化合物的合成及除草活性研究

发布时间：2017-11-14 02:02

  本文关键词：吡唑醚类化合物的合成及除草活性研究

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【摘要】：光合色素合成抑制剂以叶绿素和类胡萝卜素为作用点,确保了动植物之间的选择毒性,具有低毒、超高效等优点,成为新型除草剂研究开发的热点。本论文采用活性亚结构拼接法,将嘧啶、苯并噻唑和苯并VA唑分别与吡唑进行拼接,在吡唑环的1-位上引入含氟基团和苯环基团,合成了22个新型吡唑醚类化合物,并初步评价了其对油菜、反枝苋、马齿苋、狼尾草、稗草以及马唐的除草活性。结果如下:1.吡唑醚类化合物的合成:以苯肼和2,2,2-三氟乙基肼为原料,与乙酰乙酸乙酯反应生成3-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-5-吡唑啉酮和3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮,这些中间体与杂环类化合物在碱性的DMSO溶剂中反应,获得吡唑醚类的新型目标化合物,目标化合物的结构经元素分析、1H NMR、13C NMR和LC-MS分析确认。2.吡唑醚类化合物的除草活性:1)采用小杯法测试供试化合物分别在10 mg/L和100 mg/L的浓度下对油菜、反枝苋、马齿苋、狼尾草、稗草和马唐的除草活性,其中化合物3a、3b、3d、4a、4b、4d表现出较好的除草活性。2)对除草活性较好的化合物通过温室盆栽法进行筛选,发现化合物3d在茎叶处理剂量750 g a.i.ha-1的剂量时对马唐能达到82%的抑制活性,并使马唐产生白化症状。化合物3d对油菜表现出与除草剂吡氟草胺相近的白化活性,化合物3d对禾本科杂草狼尾草、稗草、马唐的白化活性低于吡氟草胺。3)2,2,2-三氟乙基对该吡唑醚类化合物的除草活性有着重要的贡献,吡唑环4-位吸电子基溴取代的吡唑醚化合物对除草活性没有辅助效果,吡唑环5-位嘧啶氧基取代比苯并稠环类氧基取代对该吡唑醚类化合物除草活性有更好的作用。
【学位授予单位】：华中农业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：TQ457.2;O626

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本文编号：1183344