碘催化下基于环己酮的2-芳基硫醚基苯酚类化合物的合成

发布时间：2017-11-26 06:09

  本文关键词：碘催化下基于环己酮的2-芳基硫醚基苯酚类化合物的合成

  更多相关文章： 2-芳基硫醚基苯酚 环己酮 脱氢 C-S键形成

【摘要】：芳基硫醚骨架广泛存在于农药、功能材料及医药等领域,因此发展高效合成芳基硫醚的方法成为了大家关注的焦点。2-芳基硫醚基苯酚是芳基硫醚中一类特殊的化合物,由于它还含有苯酚结构,因而在生物活性及药物活性方面扮演着非常重要的角色。然而,邻位带有羟基的芳基硫醚类衍生物合成方法的报道并不多,主要是基于苯硫酚与2-卤代苯酚的偶联反应来制备。虽然目前也有一些其它的方法来合成2-芳基硫醚基苯酚,但大部分都是通过两个芳香化合物进行偶联,由非芳香性化合物作为偶联组分来制备芳基硫醚的报道屈指可数。环己酮作为廉价易得的原料,能够转化为各种重要的有机化合物。通过“脱氢”策略,环己酮能作为一个理想的芳基来源用于各种偶联反应。基于2-芳基硫醚基苯酚衍生物在医药界方面的应用前景,发展原料简单易得、反应条件温和、底物适用性广泛的方法来合成这类化合物具有非常重要的意义。本论文以苯磺酰氯及苯亚磺酸钠为硫来源,开展了碘单质催化下与环己酮及其衍生物的C-S键形成的反应研究。取得的主要研究结果如下:发展了一类无过渡金属参与的2-芳基硫醚基苯酚合成新方法,其中以环己酮作为苯酚来源,碘单质作为催化剂,在最优条件下成功实现了磺酰氯或亚磺酸钠与环己酮的偶联反应。该反应在没有使用任何金属化合物的条件下,顺利完成了C-S键的生成、环己酮脱氢、异构化等过程。磺酰氯与亚磺酸钠都是廉价、简单易得的原料,因此该方法为2-芳基硫醚基苯酚及其衍生物的合成提供了一条简单、温和、高效的新途径。
【学位授予单位】：湘潭大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.251

【相似文献】

中国期刊全文数据库 前10条

1 马恒励,袁承业,周莉影,曹戁蓉,骆瑞，

本文编号：1228800