基于卟啉和噻吩单元的俘精酸酐光致变色化合物的合成及表征

发布时间：2017-11-26 15:10

  本文关键词：基于卟啉和噻吩单元的俘精酸酐光致变色化合物的合成及表征

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【摘要】：有机光致变色材料具有优良的光学性质及光可调控特点,可采用全光子模式进行信息读写,有望实现大量信息的快速存储,是近年来化学和材料学科研究的热点。杂环取代的俘精酸酐化合物拥有良好的热稳定性、结构简单易制得,因此这类分子化合物最有可能应用到光子型信息存储材料领域。目前这类化合物在应用研究中存在光量子产率低、抗疲劳性差及信息在读取后遭到破坏等关键问题,因此需要引入其它基团对其进行改性来解决上述问题。本论文以2-甲基噻吩和丁二酸二乙酯为原料合成噻吩基取代的俘精酸酐,并在俘精酸酐分子中引入卟啉单元。本论文研究的主要内容如下：(1)以2-甲基噻吩和丁二酸二乙酯为原料,通过Friedel-Crafts酰基化和Stobbe缩合等步骤合成了2-[1-(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)乙亚基]-3-异丙亚基丁二酸酐,优化了其中几步反应的条件,并且对各产物进行核磁、红外、质谱等表征。(2)对(1)中所合成的俘精酸酐分子进行光学性能研究,研究结果表明该化合物具有较好的光致变色性能,能在一定波长照射下进行开、闭环构型转换,且有一定的重现性,以及一定温度范围内较好的热稳定性和抗疲劳性。(3)分别以氯化血红素和四苯基卟啉为原料,对它们结构进行修饰得到两种氨基卟啉化合物,并通过两种不同的路径合成中间产物硝基四苯基卟啉,分别对它们的实验条件和优缺点进行讨论,该步骤是为将卟啉化合物引入到俘精酸酐分子中做准备。(4)通过亚胺化反应,成功以化学键将(3)中的氨基四苯基卟啉与俘精酸酐相连,制得5-{2-[1-(5-氯-2-甲基-3-噻吩基)乙亚基]-3-异丙亚基丁二酰亚胺-N-苯基}-10,15,30-三苯基卟啉,并对该最终产物的光致变色性能进行研究,结合(2)中的紫外-可见谱图的研究,结果表明改性之后的光致变色分子的谱图发生明显的红移,使得开闭环构型的吸收带波长距离变大,实现荧光的无损读取。
【学位授予单位】：南京理工大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626

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本文编号：1230200