苯丙炔酸及苯乙烯衍生物的三氟甲基化反应

发布时间：2017-11-26 19:02

  本文关键词：苯丙炔酸及苯乙烯衍生物的三氟甲基化反应

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【摘要】：本文主要研究了苯丙炔酸脱羧三氟甲基化反应以及用苯乙烯类底物为原料合成α-三氟甲基酮的方法。论文将从以下两方面进行讨论：本论文的第二章节研究了丙炔酸类化合物与TMSCF3进行氧化三氟甲基化反应。三氟甲基炔(RC≡CCF3)在有机化学中是一种重要的结构单元。现在合成三氟甲基炔的原料一般都是端炔烃,但是端炔烃一般为液态,沸点较低,不易于存储,操作比较困难。相较于端炔烃,本研究中选择的炔酸类原料,该原料常温下为固体,无气味,稳定,该弥补了端炔烃为底物的缺点。本文以苯丙炔酸类底物和三氟甲基三甲基硅烷为研究对象,对其脱羧构筑Csp-CF3键的实验条件进行了优化,确定了最优条件为：底物：0.1mmol,三氟甲基三甲基硅烷：5.0倍量,氟化钾：3.0倍量,碳酸银：2.0倍量,碘化亚铜/邻菲罗啉：1.0倍量,DMF作为溶剂,氮气保护下室温反应6.5 h。在该条件下,扩展合成了17个三氟甲基炔类化合物,取得了中等到良好的收率。同时在查阅文献的基础上并对实验现象进行观察,我们对该反应过程的机理进行了合理的推测。第二部分研究了苯乙烯类产物合成α-三氟甲基酮的方法。α-三氟甲基苯乙酮类化合物是一种常见的合成中间体,在化学领域中有重要的应用。本文以苯乙烯为原料,选择Togni(I)试剂作为三氟甲基化试剂,经过一系列的条件筛选实验确定了该反应的最佳实验条件：苯乙烯0.1 mmol, Togni试剂1.2倍量,三氟甲基醋酸铜10mol%, TBHP 3.0倍量,以DMSO为溶剂,在氮气保护下,置于65℃的油浴锅中反应48 h。在该实验体系中,我们进行了底物适用性实验。该反应操作简便,原料易得且催化剂价格低廉。
【学位授予单位】：大连理工大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.25

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本文编号：1230800