二碘化钐促进β-杂原子取代酮偶联环化合成环醇化合物的研究

发布时间：2017-11-27 14:34

  本文关键词：二碘化钐促进β-杂原子取代酮偶联环化合成环醇化合物的研究

  更多相关文章： 二碘化钐 β-芳硫基酮 二氢硫色满醇 β-烯基-β-苯并三唑基酮 环戊烯醇

【摘要】：二碘化钐在有机合成中是一种优良的单电子还原偶联试剂,尤其在羰基与不饱和碳碳键(C=C,C=C)的还原偶联反应中应用非常广泛。本论文主要研究了二碘化钐促进的p-杂原子取代酮的还原偶联环化反应,主要包括以下三个部分：第一章主要介绍了二碘化钐促进的羰游基和不饱和碳碳键的还原偶联反应的研究进展,主要包括“羰基-烯基”还原偶联反应,“羰基-炔基”还原偶联反应,“羰基-芳基”还原偶联反应。第二章研究了p-芳硫基酮在二碘化钐作用下发生“羰基-芳基”偶联,通过去芳香化合成二氢硫色满醇的反应。反应能以中等到良好的产率生成目标产物,且具有高非对映选择性。产物的相对构型经衍生化、培养单晶,最后经X-Ray单晶衍射确定。反应过程中,二碘化钐促进羰基转变为羰游基,随后进攻芳硫基中的芳基,去芳香化过程中经历六元环状过渡态,为高立体选择性地合成二氢硫色满醇化合物提供了一条方便的路线。第三章研究了p-烯基-p-苯并三唑基酮化合物在二碘化钐作用下合成环戊烯醇的反应。在反应过程中,p-烯基-p-苯并三唑基酮发生了C-Bt键的断裂反应,从而得到烯丙基自由基,然后发生自由基重排,并进攻羰基发生加成反应,最终生成了环戊烯醇化合物。另一种可能的机理是p-烯基-p-苯并三唑基酮在二碘化钐的作用下发生C-N(Bt)断裂,生成烯丙基自由基,然后再变为烯丙基负离子,随后进攻羰基生成烯丙基环丙醇化合物,最后重排为环戊烯醇。
【学位授予单位】：浙江师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.25

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本文编号：1232197