钯催化氯甲基芳烃与烯丙基硅烷的烯丙基化反应研究

发布时间：2017-11-29 00:12

  本文关键词：钯催化氯甲基芳烃与烯丙基硅烷的烯丙基化反应研究

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【摘要】：烯丙基芳烃是一种非常重要的天然产物和生物活性分子。以其作为骨架的化合物可以应用于生物医药、香精香料和食品添加剂等多种领域。此外,作为一类有机合成中间体,烯丙基芳香化合物的烯丙基可以进一步官能化生成其他重要的官能团,应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。本论文以烯丙基硅烷为烯丙基化试剂,经由π-苄基钯中间体,通过烯丙基化-脱芳构化和酸催化-恢复芳香性两个步骤,成功实现了氯甲基芳烃衍生物的烯丙基化反应,反应只发生在氯甲基的对位。以1-氯甲基萘的烯丙基化为模型反应,系统考察了烯丙基硅试剂、催化剂、溶剂、添加剂、温度等条件对反应的影响,确定最佳反应条件为：烯丙基三甲氧基硅(2 eq.)为烯丙基化试剂、四(三苯基膦)钯(10mol%)为催化剂、四丁基氟化铵(3eq.)为添加剂、二氯甲烷为溶剂、对甲苯磺酸为质子酸、氮气氛围下室温反应。通过底物适用范围考察,发现该反应适用范围广,收率在60%-92%之间。此外,该反应具有反应条件温和、选择性高、环境友好等优点,是合成烯丙基芳香类化合物的一种高效催化方法。
【学位授予单位】：大连理工大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.251

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本文编号：1235490