呋咱四唑类化合物及单氧化呋咱的合成和性能预测

发布时间：2017-12-03 01:07

  本文关键词：呋咱四唑类化合物及单氧化呋咱的合成和性能预测

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【摘要】：含有呋咱环、氧化呋咱环、四唑环含能结构单元的一类含能化合物具有高密度,高正生成焓,良好稳定性和氧平衡、以及低感度等优良性能,已经成为含能材料领域研究的重点和热点。以丙二腈、冰乙酸及亚硝酸钠为起始原料合成了3-氨基-4酰胺肟基呋咱(AAOF),产率为90.2%,并对亚硝化温度、肟化过程温度、搅拌速度、闭环反应中温度和时间、以及pH值等工艺条件对收率的影响因素做出了考察,确定了较佳的反应条件；AAOF在酸性条件下于常温通过过氧化铅的氧化作用得到了3-氨基-4-氰基呋咱(CNAF),产率74.6%,并从机理上推测了不能通过中间体3-氨基-2,3-二肟基丙腈直接缩合环化合成出3-氨基-4-氰基呋咱的主要原因,并对反应过程的物料比、反应时间、及反应温度对目标化合物产率的影响因素作出了考察,确定了较佳的反应条件；通过对合成3-氨基-4-(1H-5-四唑)呋咱(ATZF)的三种方案作出比较,确定了最佳方案,即以水为溶剂,溴化锌为催化剂的合成方法,收率为91.8%；通过比较合成3-硝基-4-(1H-5-四唑)呋咱(NTZF)的两种方法,确定较优方案,即为以钨酸钠、双氧水、浓硫酸为氧化体系合成出目标化合物,收率为85%；以NTZF为原料,在有机溶剂中与氨水反应得到3-硝基-4-(1H-5-四唑)呋咱铵盐,收率为92.5%,并讨论了不同反应溶剂、反应温度对此离子盐产率的影响,由实验结果确定了较佳的反应溶剂为甲醇,较佳的反应温度为25℃；并对NTZF的几种目标盐类的爆轰性能参数作出理论计算,据计算数据表明,呋咱四唑的部分盐类衍生物的性能较其本身优异,有望通过合成出含能化合物的盐类衍生物来提高其晶体密度和爆炸性能。对3-氨基-4-(1H-5-四唑)呋咱和中间体1-氨基-2-氰基二肟的合成方法分别做出了工艺改良。以CNAF为原料,水为溶剂,溴化锌为催化剂的合成方法,收率为91.8%,此方法原料易得,环境友好,反应温度低,后处理简单,产品纯度和得率优于或等同于传统工艺：以丙二睛为原料,经过亚硝化、肟化作用,通过一锅法一步合成了目标化合物1-氨基-2-氰基二肟,该方案具有反应步骤较少,反应条件相对温和,产物后处理简单,目标化合物产率略有一定提高等优点,便于工业化生产。采用红外光谱、核磁共振、质谱、元素分析等分析手段对反应过程的中间体及各步骤目标产物进行了结构表征。研究表明,含呋咱环、氧化呋咱环、以及四唑环结构单元的含能化合物均具有较好的密度、正的生成热、以及爆压和爆速等性能参数。将呋咱环与四唑环高氮含量结构单元相结合更能提高其盐类含能化合物的标准生成焓、密度、以及爆速和爆压等爆炸性能参数。此类呋咱衍生化合物因为具有热稳定性好、爆轰性能优良、和环境友好等优点,越来越受到全世界的重视。
【学位授予单位】：南京理工大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626;TQ560.1

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本文编号：1246900