在环境友好体系下合成苯并唑类化合物

发布时间：2017-12-03 15:31

  本文关键词：在环境友好体系下合成苯并唑类化合物

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【摘要】：具有苯并唑类骨架的有机分子因为其结构的的特殊性在精细化工、生物医药等领域有着广泛的应用。本文主要对三类苯并唑类化合物(2-取代苯并噻唑类化合物、1,2-二取代苯并咪唑类化合物以及喹唑啉酮类化合物)的绿色合成方法进行了探索。(1)通过简单的酸碱中和反应制备氨基酸类离子液体。发现脯氨酸离子液体作为催化剂在乳酸乙酯为溶剂的条件下,以邻氨基苯硫酚与醛为原料通过氧化缩合反应高效制备2-取代苯并噻唑。因为该方法具有廉价、可生物降解、底物适用性好等优点,并能成功放大到克级反应中,且离子液体回收5次后其催化效果并无太大变化,因此该策略具有广阔的工业生产用前景。(2)以醛和邻苯二胺为原料合成1,2-取代苯并咪唑化合物的反应中,常常伴随着2-取代苯并咪唑的生成,本文通过筛选,选择乳酸作为溶剂,利用氢键供体驱动,实现了邻苯二胺与醛在1:1的情况下反应仍可以高选择性的合成1,2-二取代苯并咪唑类化合物。该方法具有原料廉价易得,溶剂绿色环保,反应条件温和,产率高,化学选择性好等优点。因此,该策略完全符合绿色合成的要求。(3)我们设计合成了磺酸根离子液体催化剂用于喹唑啉酮/二氢喹唑啉酮的构建。通过实验证明强布朗斯特酸酸性的离子液体作为催化剂可以促进二氢喹唑啉酮的有氧氧化生成喹唑啉酮。基于实验结果,我们推测溶剂的极化能力以及键合质子能力可能起到了调控二氢喹唑啉酮分子内部氢键的作用,从而达到控制反应的最终产物。以此为依据发展了通过调控催化剂种类/反应溶剂种类完成高选择性合成二氢喹唑啉酮/喹唑啉酮的方法。因此,这种方法将会是合成二氢喹唑啉酮/喹唑啉酮较好的绿色合成方法。
【学位授予单位】：江西师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626

【参考文献】

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本文编号：1249183