基于BODIPY的生物信号分子荧光探针的设计、合成与性质探究

发布时间：2017-12-15 02:21

  本文关键词：基于BODIPY的生物信号分子荧光探针的设计、合成与性质探究

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【摘要】：生物信号分子是细胞通讯中的信使,对于胚胎的形成、分化、组织器官的发生,个体的生长、发育、成熟、衰老等过程起着重要作用。其含量的变化与人类健康息息相关,因此,生物信号分子的检测已经成为近几年来研究的热点。相对于其它检测方法,荧光探针技术的特点是设备简单、操作简便、分析速度快及灵敏度高等,被认为是可视化检测生物信号分子的理想方法。在众多荧光染料中,氟硼二吡咯甲川(BODIPY)因其良好的光化学稳定性、高摩尔消光系数、高荧光量子产率、对溶剂极性和pH的耐受性好等众多优点而被广泛应用于荧光探针以及生物标记等领域。在本论文中,我们以BODIPY为母体设计、合成了probe 1及probe 2两个turn-on型荧光探针,分别针对性检测生物信号分子NO与生物硫醇分子。论文第二章中,我们设计、合成了基于邻苯二胺的双功能荧光探针probe 1,用于检测NO及亚硝酸盐。亚硝酸盐在酸性条件下可以产生NO,所以我们首先测试了probe 1与亚硝酸盐反应的一系列光谱性质。Probe 1能够快速、选择性地检测亚硝酸盐,并且检测极限低至15 nM。接着,我们测试了probe 1对NO的当量曲线,检测结果显示probe1对NO的线性范围较宽(0?M-50?M),而且probe 1对NO有很好的选择性。鉴于苯并三氮唑是良好的离去基团,所以在做NO的细胞荧光成像前,我们评估了BZT对生物硫醇的响应情况。最后,probe 1借助细胞中的硫醇分子很好地成像了NO。论文第三章中,我们设计、合成了针对生物信号分子——生物硫醇(Cys,Hcy,GSH)的双通道荧光探针probe 2。当probe 2与Cys相遇时,首先,巯基进攻正电性较高的BODIPY 8位碳原子,生成动力学控制的产物,紧接着氨基环化生成氨基取代的热力学稳定的产物,释放蓝绿色荧光。当probe 2与Hcy相遇时,由于BODIPY骨架上1、7位两个甲基的空间位阻作用,大大增加了Hcy氨基环化的难度,使其和分子骨架较大的GSH同一信号输出,释放黄色荧光。所以,probe 2能够使Cys、Hcy以不同的彩色信号输出,实现了双通道检测。
【学位授予单位】：河南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657.3

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本文编号：1290267