基于末端炔烃一锅法合成取代噻吩和呋喃化合物

发布时间：2017-12-16 07:39

  本文关键词：基于末端炔烃一锅法合成取代噻吩和呋喃化合物

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【摘要】：噻吩和呋喃衍生物是许多天然产物、药物和发光材料的核心骨架,因此发展一种从简单易得的原料高效合成呋喃和噻吩衍生物的方法具有非常重要的应用价值.该研究实现了一锅法高产率合成2,5-二取代呋喃、2,5-二取代噻吩、苯并呋喃和苯并噻吩化合物.首先通过铜催化末端炔烃Glaser偶联反应合成1,4-二取代丁二炔化合物,接着硫化钠(氢氧化钾)参与水解和环化反应得到2,5-二取代噻吩和呋喃化合物.该合成策略同样适用于合成苯并呋喃和苯并噻吩化合物,通过末端炔与邻氟碘苯的Sonogashira偶联反应,然后硫化钠(或氢氧化钾)参与碳氟键的水解和环化反应得到相应的苯并噻吩和苯并呋喃化合物.该合成方法具有反应条件温和、操作简便和高产率等优点,可为该类呋喃和噻吩的合成提供简便的途径.
【作者单位】： 五邑大学化学与环境工程学院;江门职业技术学院材料技术系;
【基金】：国家自然科学基金(No.21302146) 广东省自然科学基金(No.S2013040012354) 广东高校优秀青年创新人才培养计划(No.2013LYM_0094) 五邑大学青年基金(No.2015td01)资助项目~~
【分类号】：O626.1
【正文快照】： 过渡金属催化构建和转化烯炔烃化合物是现代有机合成化学的研究热点之一.烯炔烃化合物通过系列反应为医药中间体、农药分子片段的合成和具有生物活性分子的骨架构建提供了便利和多样化的选择,良好的化学反应活性和官能团转化的多样化等特点使得该类化合物在有机合成化学和材料

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本文编号：1295246