新型过氧硫醚介导的硫苷活化及其在寡糖合成的应用研究

发布时间：2017-12-18 08:16

  本文关键词：新型过氧硫醚介导的硫苷活化及其在寡糖合成的应用研究

  更多相关文章： 乙硫苷 过氧硫醚促进剂 糖苷化反应 “一锅法”研究 三氟甲磺酸三甲基硅酯 寡糖

【摘要】：本论文主要探究了一种新型过氧硫醚促进剂,在三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)催化下,对硫苷给体进行糖苷化进而形成寡糖。全文共合成了八个二糖,六个三糖。通过一系列的实验结果证实,该过氧硫醚促进剂既可以高效地合成二糖,也可以通过“一锅法,,合成三糖,反应条件温和。该课题研究可以为糖化学领域硫苷糖苷化研究提供参考。全文共分为三章：第一章为绪论,主要讲述三部分内容。第一部分综述了糖化学的发展及糖类药物研究的重要意义。第二部分介绍了当前活化硫苷给体常用的几大类促进剂。第三部分讲述了硫苷给体在糖苷化反应中的应用。第二章是三氟甲基硫试剂的筛选,确定了最佳硫苷活化试剂是过氧硫醚试剂。利用该过氧硫醚促进体系对乙硫苷给体糖苷化进行研究,之前我们课题组报道了该体系对苯硫苷的"armed"和‘'disarmed"体系都具有广泛的适用性。我们利用最佳反应条件进行乙硫苷糖苷化反应,实验结果证明,该体系可以有效地活化乙硫苷给体。第三章为“一锅法”合成寡糖的研究,主要内容是在上一章的反应条件基础上对“一锅法”反应条件进行了进一步的改进。以"armed"醚类保护基硫苷为给体,以"disarmed"的酯类保护基硫苷为中间受体,以甲基糖苷为第二受体,进行了“一锅法”拓展研究。探究结果表明,该促进剂可以很好地完成“一锅法”研究进而合成三糖。
【学位授予单位】：浙江师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.3

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本文编号：1303452