结构多样性的手性螺环吲哚酮的有机催化合成研究

发布时间：2017-12-21 08:36

  本文关键词：结构多样性的手性螺环吲哚酮的有机催化合成研究　出处：《北京工业大学》2016年硕士论文　论文类型：学位论文

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【摘要】：手性螺环吲哚酮化合物具有独特的生物活性和重要的医药价值,通过不对称催化的方法高立体选择性的合成该类化合物已成为近年来化学家和医学家研究的热点。本论文主要利用有机催化不对称串联反应和1,3-偶极环加成反应的策略,设计和构建高效的催化体系和反应体系,高立体选择性地合成了结构多样性的手性螺环吲哚酮化合物。本论文第一部分工作,在去甲奎宁催化剂催化作用下,靛红、丙二腈和2,4-二羟基喹啉三组分通过不对称串联Knoevenagel缩合/Michael加成/环合反应一锅合成了一系列具有螺环季碳手性中心的手性[4H-吡喃喹啉酮-3,3'-吲哚酮]化合物,反应获得了中等到优秀的化学产率以及优秀的对映体选择性。此外,产物中同时含有吡喃喹啉酮和吲哚两个活性片段使产物具有潜在的生物活性,具有非常重要的研究价值。本论文第二部分工作,系统的研究了3-异硫氰酸酯氧化吲哚与巴比妥烯烃在三乙胺碱性添加剂的催化作用下,通过[3+2]环加成反应非对映体选择性地合成了一系列含有螺巴比妥结构的双螺环吲哚酮化合物。反应获得了高的化学产率和优秀的非对映体选择性。通过X-射线单晶衍射确定了产物的相对构型,并对该反应的诱导机制进行了探讨。此外,为了获得具有潜在生物活性的二聚体,选择其中一个双螺环吲哚酮底物设计和合成了具有二硫键的二聚体吲哚酮化合物,化学产率达到了60%。本论文第三部分工作,在本论文第二部分工作基础上,利用金鸡纳碱硫脲催化剂催化3-异硫氰酸酯氧化吲哚与巴比妥烯烃的[3+2]环加成反应,合成了具有两个螺环结构且含有吡咯烷片段的双螺巴比妥吲哚酮,产物的化学产率和对映体选择性均高达99%,非对映体选择性高达20:1。通过X-射线单晶衍射确定了产物的绝对构型,并对该反应的诱导机制进行了探讨。最后,选取其中一个手性双螺巴比妥吲哚酮底物作为起始原料进行化学衍生,同样获得了优秀的化学产率和立体选择性。
【学位授予单位】：北京工业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626;O621.251

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本文编号：1315428