几种基于ESIPT机制铜离子荧光探针的设计、合成及其分析应用

发布时间：2017-12-26 03:37

本文关键词：几种基于ESIPT机制铜离子荧光探针的设计、合成及其分析应用　出处：《湖南师范大学》2016年硕士论文　论文类型：学位论文

【摘要】：荧光分子探针具有高的选择性、高的灵敏度、操作简便、能实施现时检测和无损伤细胞成像等优势,因此,荧光分子探针被用作检测活细胞或环境中微含量金属离子的理想工具。激发态分子内质子转移过程(ESIPT)是一种特殊的激发态光物理过程,ESIPT类有机分子具有斯托克斯位移大、光学双稳态和光致变色等性质,是良好的荧光探针或光致变色材料。本文分别以具有ESIPT光性能的菲并咪唑类衍生物(HPI)、苯并噻唑类衍生物(HBT)以及二者衍生物之间的组合为荧光团,设计合成了一系列新型ESIPT铜离子荧光探针。具体内容如下:(1)以菲并咪唑类衍生物(HPI)为荧光团,设计合成了两个基于ESIPT机理的新型荧光分子探针,Pi-A和Pi-E。本章节的两个探针对铜离子的检测具有良好的水溶性、宽的pH范围,高的选择性和灵敏度的优良特性。有意思的是,两个探针分子结构唯一的差别是连接基团的不同,但其对铜离子的响应却是完全不同的。在同样的条件下分别与铜离子响应,探针Pi-A显示荧光猝灭,而探针Pi-E显示荧光增强。两个探针与铜离子的识别机制通过Job曲线分析,核磁和质谱实验得到验证。并且,通过实验得出,两个探针具有良好的细胞渗透性,能够进行活细胞中铜离子的荧光成像实验。(2)以苯并噻唑类衍生物(HBT)为荧光团,合成了四种ESIPT苯并噻唑类荧光有机物,分别是控制物HBT、BM和探针BT、产物BA。实验分别探讨了这四种有机物的荧光光谱性质及其与铜离子的响应情况。加入铜离子后,铜离子与噻唑环上的N原子和邻位的羟基发生络合,阻断主体分子的ESIPT过程,导致荧光猝灭。通过Job曲线研究,验证了探针BT与铜离子络合的化学计量比是1:1。并且,探针BT对铜离子的检测表现出反应快速、灵敏度高选择性好的特点。(3)第三章通过组合菲并咪唑类(HPI)和苯并噻唑类(HBT)两种衍生物,构建了一类新型的ESIPT铜离子荧光探针CK。实验研究了探针CK的光谱性能、水溶性以及对铜离子的响应情况。探针CK与铜离子反应后,阻断了的ESIPT光学过程,导致荧光发生猝灭。探针CK对铜离子的检测,具有检测限低,反应快速,灵敏度高和选择性好的优势。
【学位授予单位】：湖南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657.3

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