铜催化的3-重氮吲哚-2-亚胺的反应研究
本文关键词：铜催化的3-重氮吲哚-2-亚胺的反应研究 出处：《浙江大学》2016年硕士论文 论文类型：学位论文
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【摘要】：3-重氮吲哚-2-亚胺是一类非常重要的有机化合物,它可以作为金属卡宾的前体参与到许多有机反应中。本论文研究了3-重氮吲哚-2-亚胺在二价铜催化下与吲哚类底物和非末端炔烃底物之间的反应,取得的主要结果如下：(1)发展了Cu(OTf)2催化下3-重氮吲哚-2-亚胺与吲哚类化合物的反应,一步生成3,3-二吲哚基吲哚-2-亚胺。这个串联反应涉及吲哚与铜卡宾(由3-重氮吲哚-2-亚胺与二价铜原位产生)的C-H插入反应,以及二价铜催化下的C-C偶联反应。该方法具有原料易得、操作简单、底物普适性较好、产率较高等特点。此外,通过控制反应物用量和反应的条件,我们可以选择性地得到单取代的反应中间体,即3-吲哚基吲哚-2-胺。这些结果有望在吲哚类天然产物的合成以及药物筛选等领域得到应用。(2)发展了一种由Cu(OAc)2催化的3-重氮吲哚-2-亚胺和非末端炔烃反应合成吲哚并吡咯类化合物的新方法。这个涉及金属卡宾的反应经历了一个[3+2]环加成过程,高效地生成吲哚并吡咯(20例子,45-99%产率)。考虑到我们课题组之前报道的Rh2(Oct)4催化下3-重氮吲哚-2-亚胺与末端炔烃的反应不适合于非末端炔烃,这一结果显然是对我们课题组3-重氮吲哚-2-亚胺化学研究工作的一个重要扩展。
[Abstract]:3- diazo indole -2- imide is a very important class of organic compounds, which can be used as precursors of metal CABBEEN to be involved in many organic reactions. This paper studied between 3- diazo indole and indole -2- imine substrates in two copper catalyzed and non terminal alkyne substrate, the main results are as follows: (1) the development of Cu (OTf) 3- diazo reaction of indole -2- imine and indoles catalyzed by 2, step into 3,3- two indole indole -2- imine. This series reaction involves the C-H insertion reaction between indole and copper CABBEEN (in situ produced by 3- diazo indole -2- imine and two valence copper), and the C-C coupling reaction catalyzed by two valent copper. The method has the characteristics of easy to get raw materials, simple operation, good adaptability of substrate and high yield. In addition, by controlling the amount of reactants and the conditions of the reaction, we can selectively obtain a single substituted reaction intermediate, 3- indole indole indole -2- amine. These results are expected to be applied in the field of synthesis of indole natural products and drug screening. (2) the development of a new method by Cu (OAc) 2 Catalyzed Synthesis of indole 3- diazo indole -2- imine and non reaction of terminal alkynes and pyrrole compounds. This reaction to metal CABBEEN has undergone a [3+2] ring addition process that efficiently produces indoles and pyrrole (20 examples, 45-99% yield). In view of our research group previously reported Rh2 (Oct) 3- 4 catalyzed diazo indole -2- imide with terminal alkynes react is not suitable for non terminal alkynes, this result is clearly an important extension of our research group 3- diazo indole -2- imine chemical work research.
【学位授予单位】：浙江大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.251
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本文编号：1341078
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