非贵金属催化8-氨基喹啉衍生物的硝基化反应

发布时间：2018-02-12 05:29

  本文关键词： 溶剂热反应 Zinc(Ⅱ)催化 硝基喹啉的直接合成　出处：《郑州大学》2017年硕士论文　论文类型：学位论文

【摘要】：硝基喹啉衍生物在医学、染料、催化和材料等领域应用广泛,而且其合成方法引起人们很大的重视。近年来,芳香硝基化合物的合成研究热点主要在于更加多样化和环保性的合成方法,如通过金属催化C-H活化直接引入硝基。与许多其他的芳香化合物不同,喹啉环弱的亲电取代活性大大阻碍了其直接硝化反应的发展。然而,目前还没有文献报道利用单一金属催化剂来实现直接的双硝基化。在本论文中,我们提出了一种新型喹啉衍生物的直接硝化,即以Zn(Ⅱ)直接催化8-喹啉取代衍生物的双硝基化。首先,我们在溶剂热反应中观察到8-取代喹啉衍生物的直接双硝化。由于溶剂热反应不容易进一步优化条件,因此将此溶剂热反应改进成一种在史莱克管中进行的当量反应。并经过不懈的努力,最终采用ZnSO4作为催化剂得到了硝化产物。其中,一些带有强吸电子基团的底物首次通过直接催化实现了硝化。这种Zn(Ⅱ)催化的芳香环C-H活化反应合成有用的硝基喹啉衍生物提供了一种简便的、环境友好的策略。
[Abstract]:Nitroquinoline derivatives have been widely used in medicine, dyes, catalysis and materials. The research focus in the synthesis of aromatic nitro compounds mainly lies in the more diversified and environmentally friendly synthesis methods, such as the direct introduction of nitro compounds through metal catalyzed C-H activation, which is different from many other aromatic compounds. The development of direct nitrification is greatly hindered by the weak electrophilic substitution activity of quinoline ring. However, there is no report on the use of a single metal catalyst to achieve direct dinitrogenation. We propose a novel direct nitration of quinoline derivatives, that is, the direct catalysis of dinitrogenation of 8-quinoline derivatives with Zn鈪，

本文编号：1504884