罗丹明和香豆素类荧光探针的合成与性能研究

发布时间：2018-03-02 08:22

  本文关键词： 荧光探针 离子识别 罗丹明 香豆素　出处：《南昌大学》2016年硕士论文　论文类型：学位论文

【摘要】：由于荧光分析法具有灵敏度高、简便快速、选择性好等特点,在生产研究、食品检验、环境监测、药物分析及生命科学研究等领域中发挥着重要的作用。由于很多化合物本身并不能发射荧光,或发射的荧光强度极弱,难以进行荧光检测。探索新型荧光探针的合成,用于能选择性地识别金属离子(特别是重金属离子),并根据荧光强度的变化来进行定性与定量分析。这种探索性的工作无论在生产还是研究中都具有十分重要的意义。鉴于此,本论文开展的主要研究工作是合成对金属离子具有选择性识别功能的罗丹明类和香豆素类荧光探针,具体工作内容如下：第一章：介绍了荧光分子探针的设计原理,概述了荧光探针的研究进展。第二章：设计合成了3',6'-双(二乙氨基)-2-(4-(二乙氨基)-对苄亚甲胺基-螺(异喹啉-1,9'氧杂蒽)-3-酮。通过红外、质谱、1H NMR、13C NMR对探针的结构进行了表征,并考察了探针的荧光和紫外吸收情况。结果表明：当加入Cu2+后,该探针的荧光增强显著,而其他15种金属离子存在时,荧光几乎没有变化或变化很小,所以该探针能够对Cu2+进行选择性识别。其他金属离子对铜离子的干扰较小,在一定pH范围内,探针对pH不敏感。在一定铜离子浓度下,呈现出良好的线性关系,通过加标回收实验验证了该方法的准确性。最后将此探针应用于湖样以及食品果汁中的铜离子含量的检测。第三章：以罗丹明B和对二甲氨基苯甲醛为原料设计合成了3',6'-双(二乙氨基)-2-(4-(二甲氨基)对苄亚甲胺基-螺(异喹啉-1,9'氧杂蒽)-3-酮。通过红外、质谱、1H NMR、13C NMR对探针的结构进行了表征,并考察了探针的荧光和紫外吸收情况。结果表明：该探针能够与Cu2+选择性地结合,且其他金属离子对铜离子的干扰性较小,在一定pH范围内,探针对pH不敏感。在一定铜离子浓度下,呈现出良好的线性关系,为铜离子的荧光检测提供了新的方法。第四章：以罗丹明B和喹啉-2-甲醛为原料设计合成了荧光探针3',6'-双(二乙氨基)-2-(喹啉-2-亚甲基)-螺(异喹啉-1,9'氧杂蒽)-3-酮。通过红外、质谱、1H NMR、13C NMR对探针的结构进行了表征,考察了探针的荧光和紫外吸收情况。结果表明：该探针能够选择性地和Al3+结合,且其他金属离子对铝离子的干扰性较小,在一定pH范围内,该探针的席夫碱结构相对稳定,对探针的影响较小。在一定铝离子浓度下,呈现出良好的线性关系,构建了新型铝离子荧光检测的方法。第五章：以4-(二乙氨基)水杨醛、丙二酸二乙酯和对二甲氨基苯甲醛为原料最终设计合成了荧光探针7-(二乙氨基)-N'-4-(二甲氨基)对苄亚甲胺基-2-羰基-2-苯并吡喃-3-甲酰肼。利用红外、质谱、1H NMR、13C NMR等手段对探针的结构进行了表征。并考察了探针的光谱吸收情况,对该探针的荧光光谱进行研究。结果表明：该探针能够选择性地和Cu2+结合,且其他金属离子的干扰性较小,探针对pH不敏感。在一定铜离子浓度下,呈现出良好的线性关系,构建了新型铜离子荧光检测方法。
[Abstract]:The fluorescence analysis method has the advantages of high sensitivity, simple and rapid, good selectivity, in the production of food inspection, environmental monitoring, plays an important role in the field of drug analysis and life science research. Because many compounds itself does not emit fluorescence, and fluorescence intensity of emission is very weak, it is difficult to synthesize fluorescence detection. To explore a new fluorescent probe, for selective recognition of metal ions (especially heavy metals), and to make a qualitative and quantitative analysis according to the change of fluorescence intensity. This research work has important significance both in production and research. In view of this, the main research work of this thesis is carried out on the synthesis of the metal ion selective recognition function of Luo Danming and coumarin based fluorescent probe, the specific work is as follows: the first chapter introduces the fluorescent molecular probe The design principle and research progress of fluorescent probe is summarized. The second chapter: design and synthesis of 3', 6'- bis (Er Yi amino) -2- (4- (two ethylamino) - benzyl dimethylamine (sub spiro isoquinoline -1,9' xanthene ketone) -3-. By IR, MS, 1H NMR, 13C NMR on the probe the structures were characterized, and the effects of the absorption of the probe fluorescence and absorption. The results show that when after joining Cu2+, the fluorescence of the probe is enhanced significantly, and the presence of other 15 kinds of metal ions, fluorescence almost little or no change, so the probe can selectively recognize less interference on Cu2+. Other metal ions on the copper ion, in a certain range of pH, the probe is not sensitive to pH. In a certain concentration of copper ion, showed a good linear relationship, the recovery experiments verified the accuracy of the method. Finally, the copper ion probe used in the lake to food and fruit juice. 鍚�閲忕殑妫�娴，

本文编号：1555744