喹唑啉-4-酮衍生物的合成及抗肿瘤活性

发布时间：2018-03-05 14:29

  本文选题：喹唑啉--酮　切入点：抗肿瘤活性　出处：《有机化学》2017年02期 　论文类型：期刊论文

【摘要】：以邻氨基苯甲酸、芳醛和甘氨酸乙酯为原料,利用亚胺和亚胺烯酮的加成反应,芳构化合成了系列含氨基酸链的C-2和N-3双取代的喹唑啉-4-酮衍生物5.酸性条件下脱除羧甲基,设计合成了连有氨基侧链的喹唑啉酮衍生物9,并评价了化合物的抗肿瘤细胞增殖活性.化合物9ba和9bc具有较好的抗Hela细胞增殖活性,IC_(50)值分别为8.16和7.47μmol/L,而9bc和9bd具有较好的抗A549细胞增殖活性,IC_(50)值分别为5.62和9.54μmol/L.构效关系表明,C-2位香豆素(较大的π平面芳环)取代以及氨基侧链的引入有利于化合物的抗肿瘤活性.
[Abstract]:Using o-aminobenzoic acid, aromatic aldehydes and ethyl glycine as raw materials, a series of quinazoline-4-one derivatives containing amino acid chains, C-2 and N-3 disubstituted quinazoline-4-one derivatives, were synthesized by the addition reaction of imine and imine ketene. Quinazolinone derivative 9 with amino side chain was designed and synthesized, and its antitumor activity was evaluated. Compounds 9ba and 9BC have better antiproliferative activity of Hela cells and their ICP-50 values are 8.16 and 7.47 渭 mol / L, respectively, while 9bc and 9bd have antitumor activity. The results showed that the antiproliferative activity of A549 cells was 5.62 渭 mol / L and 9.54 渭 mol / L, respectively. The structure-activity relationship indicated that the substitution of coumarin (a large 蟺 plane aromatic ring) and the introduction of amino side chains were beneficial to the antitumor activity of the compounds.
【作者单位】： 河北大学化学与环境科学学院河北省化学生物学重点实验室;
【基金】：国家自然科学基金(No.21372060) 河北省自然科学杰出青年基金(培育)(No.B2015201005)资助项目~~
【分类号】：O626

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本文编号：1570627