无过渡金属催化合成磺酰胺类化合物及取代吡啶

发布时间：2018-03-09 22:02

  本文选题：磺酰胺　切入点：取代吡啶　出处：《华南理工大学》2016年硕士论文　论文类型：学位论文

【摘要】：磺酰胺类化合物和吡啶类化合物具有广泛的生物活性,在医药、农药等领域中有着重要的应用价值。因此,化学家们一直致力于开发合成这两类化合物的新方法。到目前为止,已经报道了各种不同的方法来合成这两类化合物。尽管如此,开发出简单高效、实用、环境友好的方法来合成这两类化合物仍是化学家们所要努力的。我们的目标是在无过渡金属催化的条件下合成磺酰胺类化合物及取代吡啶。本文主要研究了碘参与的偶联反应合成磺酰胺类化合物及碘化铵促进的环化反应合成取代吡啶:(1)碘参与下,亚磺酸钠盐与胺类化合物在水相中发生偶联反应合成磺酰胺类化合物的研究。系统地考察了不同用量的碘、反应介质以及反应温度等因素对反应结果的影响,采用GC-MS、1H NMR、13C NMR、HR-MS等手段对目标产物进行了表征。研究结果表明,以单质碘为引发剂,水作为反应介质,亚磺酸钠盐与初级胺、二级胺在室温下便能顺利转化为目标产物磺酰胺类化合物,产率很理想。此外,反应机理的研究表明,该反应是由碘引发的自由基反应。首先,亚磺酸钠盐与碘结合得到中间体磺酰碘,然后由磺酰碘均裂形成的磺酰自由基进攻胺类化合物上的氢,通过偶联形成磺酰胺类化合物。本研究发展了一种绿色、简单高效的方法合成磺酰胺类化合物。该方法具有原料易得、底物适用范围广、反应条件温和、产率高、操作简单、环境友好等优点。(2)在碘化铵的促进作用下,酮类化合物、醋酸铵以及二甲基亚砜发生环化反应生成取代吡啶的研究。研究结果表明,当非甲基酮类化合物作为底物参与反应时,生成对称吡啶或者不对称吡啶以及两者异构体的混合物,而当甲基酮类化合物作为底物参与反应时,则只得到不对称吡啶。氘标记实验表明,目标产物吡啶环上的C4和C6均来自二甲基亚砜。本研究为合成各种取代吡啶提供了一种新的、简单有效的方法。
[Abstract]:......
【学位授予单位】：华南理工大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626.32

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本文编号：1590440