溴代乙酰葡萄糖和溴代乙酰鼠李糖的便捷合成

发布时间：2018-03-25 10:39

  本文选题：溴代乙酰葡萄糖　切入点：溴代乙酰鼠李糖　出处：《精细化工》2017年08期

【摘要】：以高氯酸为催化剂,D-葡萄糖和L-鼠李糖分别与乙酸酐反应,制得相应的全乙酰化糖,不经分离直接加入乙酰溴和甲醇,利用反应生成的溴化氢原位发生溴代反应,一锅法制备了溴代乙酰葡萄糖和溴代乙酰鼠李糖,收率分别达到92.5%和85.6%。从产品结晶后的母液中,以干燥的二氯甲烷作溶剂,采用重结晶法分离得到溴代乙酰鼠李糖合成的副产物2,3,4-三-O-乙酰基鼠李糖。产品和副产物的结构均经过核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱确认。
[Abstract]:Using perchloric acid as catalyst, D-glucose and L-rhamnose were reacted with acetic anhydride respectively to produce corresponding total acetylated sugar. Acetyl bromide and methanol were added directly without separation. Bromoacetyl glucose and bromoacetyl rhamnose were prepared by one-pot method in 92.5% and 85.6% yields, respectively. Dry dichloromethane was used as solvent from the crystallized mother liquor of the product. The by-product of bromoacetyl rhamnose was isolated by recrystallization method. The structure of the by-product was confirmed by NMR, carbon spectrum and high resolution mass spectrometry.
【作者单位】： 绵阳师范学院生命科学与技术学院;中国科学院成都生物研究所;
【基金】：绵阳师范学院启动项目(QD2016A004) 四川省教育厅资助科研项目(17ZB0209)~~
【分类号】：O629.1

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本文编号：1662760