喹唑啉酮类化合物的合成及其抑菌活性研究

发布时间：2018-04-25 19:40

  本文选题：2-硫亚基喹唑啉-4(1H)-酮 + 喹唑啉酮席夫碱　； 参考：《陕西科技大学》2017年硕士论文

【摘要】：含氮杂环类化合物广泛存在于多种天然产物和药物分子中,具有广泛的药用活性和生物活性。喹唑啉酮是其中重要的一类含氮六元杂环类化合物,因其具有良好的抗癌、抗炎、抑菌、降压等活性,而成为近年来研究的热点。本论文围绕2-硫亚基喹唑啉-4(1H)-酮、喹唑啉酮席夫碱和双喹唑啉酮类化合物的合成及其抑菌活性方面进行研究。具体研究内容如下:建立了一种在超声波辐射条件下,采用靛红酸酐、苯胺及其衍生物、CS2为底物,以纳米氧化铜为催化剂,于70℃条件下的N-甲基吡咯烷酮(NMP)溶液中反应,合成2-硫亚基喹唑啉-4(1H)-酮类化合物的方法。该方法简洁,高效,为该类化合物的合成提供了新的途径。为了探索2-硫亚基喹唑啉-4(1H)-酮类化合物对植物病原菌的抑制活性,首先利用AutoDock计算软件将所得化合物和18族几丁质酶蛋白2A3E进行了模拟对接,对其抑菌活性做了初步了解。继而选取了9种植物病原菌对合成化合物进行体外抑菌实验,发现大部分化合物对白菜黑斑病菌(Alternaria brassicae)和葡萄炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)具有良好的抑制作用。建立了一种以自制花椒籽油炭基固体酸为催化剂,靛红酸酐及其衍生物、水合肼和醛类化合物为底物,以乙醇为溶剂,合成喹唑啉酮席夫碱类化合物的方法;并在相同的条件下,用乙二胺代替水合肼,得到了双喹唑啉酮类化合物。该方法条件高效、操作简单、条件温和、产率较高,为合成新型结构喹唑啉酮类化合物开辟了一种新方法。为了探究该类化合物的抑菌活性,选取了两种革兰氏阴性菌和两种革兰氏阳性菌进行体外抑菌活性测试。实验结果表明,这些化合物对乳酸链球菌具有良好的抑制活性。经过对化合物结构和活性之间进行分析,发现当喹唑啉酮类化合物C-2位的取代基为苯基、吡啶基、呋喃基时,对乳酸链球菌具有较好的抑制效果。
[Abstract]:Nitrogen-containing heterocyclic compounds are widely found in many natural products and drug molecules, with a wide range of medicinal and biological activities. Quinazolinone is one of the most important heterocyclic compounds containing nitrogen, which has become a hot research area in recent years because of its good anti-cancer, anti-inflammatory, bacteriostatic and hypotensive activities. In this paper, the synthesis and antimicrobial activity of 2-thioquinazoline quinazoline-41H, quinazolinone Schiff base and bisquinazolinone compounds were studied. The specific research contents are as follows: a kind of N- methylpyrrolidone (NMP) solution under ultrasonic irradiation was developed, in which indigo anhydride, aniline and its derivative, CS _ 2, were used as substrate, and copper oxide nanoparticles were used as catalyst, at 70 鈩，

本文编号：1802677