动态动力学拆分调控的对映选择性C-H烯基化反应的研究
本文选题:过渡金属催化 + 动态动力学拆分 ; 参考:《兰州大学》2017年硕士论文
【摘要】:在现代有机合成反应中,利用过渡金属催化的对映选择性碳氢官能团化策略来构建各种不同的手性化合物骨架是非常重要的有机合成方法。而在这类合成方法中,动态动力学拆分策略能够从外消旋的底物出发以100%的理论产率得到单一构型的手性目标产物,这无疑为不对称合成这一研究领域提供了最经济有效的方法。本论文主要阐述了过渡金属催化的动态动力学拆分调控的对映选择性C-H烯基化反应的研究。本论文分为以下两部分:第一章动态动力学拆分策略实现不对称合成的方法本章主要总结介绍了近年来动态动力学拆分策略在不对称合成中的研究进展。内容是按照反应类型的不同进行分类,分别从环化反应、烯醇烷基化反应、碳氢活化反应、胺化反应、酰化反应、不对称还原反应这几种不对称合成方法做了概括性介绍。第二章DKR调控的对映选择性C-H烯基化反应的研究本章主要研究了在过渡金属催化下,以P(O)R2作为导向集团,利用动态动力学拆分与对映选择性C-H烯基化相结合的策略,最终成功合成了一系列的轴手性联芳基膦-烯配体前体化合物。该方法操作简单、手性控制性好、底物适用性非常广泛,为轴手性联芳基膦-烯配体的合成提供了一个新颖灵活高效的途径,为充满活力的不对称研究领域注入了新的力量。
[Abstract]:In modern organic synthesis, enantioselective hydrocarbon functionalization strategies catalyzed by transition metals are used to construct various kinds of chiral compounds skeleton which is a very important method of organic synthesis. In this kind of synthesis method, the dynamic kinetic resolution strategy can obtain the chiral target product with a single configuration from the racemic substrate with a theoretical yield of 100%. This undoubtedly provides the most economical and effective method for asymmetric synthesis. In this paper, the enantioselective C-H alkylation of transition metal catalyzed by dynamic kinetic resolution was studied. This thesis is divided into two parts as follows: in chapter 1, the methods of dynamic dynamic resolution strategy to realize asymmetric synthesis are summarized. In this chapter, the research progress of dynamic dynamic resolution strategy in asymmetric synthesis in recent years is summarized. The contents are classified according to the different types of reactions, including cyclization reaction, alkylation of enol, hydrocarbon activation reaction, amination reaction, acylation reaction and asymmetric reduction reaction. In Chapter 2, the enantioselective C-H allylation reaction regulated by DKR was studied. In this chapter, the strategy of dynamic kinetic resolution and enantioselective C-H alkenylation was studied under transition metal catalysis and P(O)R2 as the guiding group. Finally, a series of axial chiral biarylphosphine ligand precursors were successfully synthesized. The method is simple in operation, good in chiral control, and widely applicable to substrates. It provides a novel, flexible and efficient way for the synthesis of axial chiral biarylphosphine ligands and provides a new force for the active asymmetric research field.
【学位授予单位】:兰州大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2017
【分类号】:O621.25
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,本文编号:1819648
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