人参二醇组皂苷制备二醇型拟人参皂苷的研究

发布时间：2018-05-19 02:16

  本文选题：人参二醇组皂苷 + 碱降解　； 参考：《吉林大学》2017年硕士论文

【摘要】：人参(Panax ginseng C.A.Meyer)为五加科多年生草本植物,已经成为绝大多数亚洲国家最重要的草本药材之一。其人参皂苷为主要的活性成分。国内外学者研究表明,原人参二醇型皂苷具有很好的抗肿瘤活性。一些人参皂苷衍生物如拟PPD对神经细胞具有保护作用。拟人参皂苷Rg_3和拟人参皂苷Rh_2具有抗肿瘤作用,拟人参皂苷Rh_2尤其对胃癌细胞的增长有明显的抑制作用。然而这些二醇型的拟人参皂苷都是稀有人参皂苷,很难获得。因此本课题对制备这些二醇型拟人参皂苷进行了大量的研究。通过对原料的筛选,转化制备方法的探究,分离纯化条件的摸索等,最终确定以人参二醇组皂苷为原料,采用乙酰化法保护羟基、酸催化转化法侧链结构修饰、碱降解等方法脱糖基,并且通过柱色谱正反相分离,纯化,最终得到二醇型的(E)、(Z)-拟人参皂苷Rg_3{12β,25-dihydroxydammar-(E)-20(22)-ene-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyr anoside和12β,25-dihydroxydammar-(Z)-20(22)-ene-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside};(E)、(Z)-拟人参皂苷Rh_2{β-D-Glucopyranoside,(3β,12β,20E)-12,25-dihydroxydammar-20(22)-ene-3-yl和β-D-Glucopyranoside,(3β,12β,20Z)-12,25-dihydroxydammar-20(22)-ene-3-yl};(E)、(Z)-拟PPD{Dammar-(E)-20(22)-ene-3β,12β,25-triol和Dammar-(Z)-20(22)-ene-3β,12β,25-triol}。本论文研究内容有以下几个方面:1、综述了人参及其皂苷的研究与进展情况,包括人参及人参皂苷的种类,原人参二醇型皂苷的药理活性研究进展和人参皂苷的结构修饰方法,尤其是拟人参皂苷的药理活性和结构修饰的研究情况。2、探索了以人参二醇组皂苷为起始原料,通过乙酰化,酸催化转化,碱降解等新方法来制备(E)、(Z)-拟人参皂苷Rg_3、(E)、(Z)-拟人参皂苷Rh_2、(E)、(Z)-拟PPD。3、采用单因素与正交试验法,对碱降解的条件进行了系统摸索研究,分别对降解温度、降解碱浓度、降解时间进行考察,探索出了酰化拟人参皂苷Rg_3组分碱降解制备拟人参皂苷Rh_2及拟PPD的E、Z两种构型的化合物的最佳转化条件。4、利用现代提取分离技术及鉴定方法分析降解产物,并采用多步硅胶柱色谱、C18反相柱色谱和反相HPLC等手段对目标化合物进行分离纯化检测,根据其理化性质、IR、1H-NMR、13C-NMR、HMQC、HMBC、1D-ROESY、HRESI-MS等谱图数据并与文献数据对比,对分离提纯得到的六种稀有拟人参皂苷化合物进行了结构鉴定。本论文通过对稀有二醇型拟人参皂苷制备方法的研究,拓宽很多限定的思维,提供了一种新的方法。该方法可以直接利用二醇组皂苷而非稀有人参皂苷制备(已有报道制备拟人参皂苷Rh_2使用的原料就是稀有人参皂苷Rh_2)。这将为一系列类似侧链结构化合物的获得提供新的方法,为拟人参皂苷的深入研究提供一条新的途径和物质保障。
[Abstract]:Panax ginseng C.A. Meyer, a perennial herb of the family Acanthopanaceae, has become one of the most important herbs in most Asian countries. Ginsenoside is the main active component. Scholars at home and abroad have shown that propanaxadiol saponins have good anti-tumor activity. Some ginsenoside derivatives such as PPD have protective effects on nerve cells. Ginsenoside Rg_3 and ginsenoside Rh_2 have anti-tumor effects, and ginsenoside Rh_2 has obvious inhibitory effect on the growth of gastric cancer cells. However, these diol-like ginsenosides are rare and difficult to obtain. Therefore, the preparation of these diol type ginsenosides has been studied in this paper. Through the selection of raw materials, the investigation of transformation and preparation methods, and the exploration of separation and purification conditions, it was determined that panaxadiol saponins were used as raw materials, the hydroxyl groups were protected by acetylation, and the side chain structure was modified by acid catalytic conversion. 纰遍檷瑙ｇ瓑鏂规硶鑴辩硸鍩，

本文编号：1908263