L-胞嘧啶异核苷的全合成研究

发布时间：2018-05-29 19:04

  本文选题：核苷 + 全合成　； 参考：《有机化学》2016年11期

【摘要】：为了系统研究异核苷嵌杂寡聚核苷酸的生物学效应,对L-胞嘧啶异核苷的全合成工艺进行了详细研究.以L-核糖为起始原料,以尿嘧啶碱基对5-O-三苯基甲基-2,3-O-环硫酸酯-1-脱氧-L-核糖3位的区域选择性亲核取代反应为关键步骤,经过9步反应,以28.5%的总收率合成得到了L-胞嘧啶异核苷.条件优化表明,以碳酸铯为碱可以显著提高N-1核苷键生成的产率和减少副反应的发生,同时分离得到了副产物N-1,N-3双核糖尿嘧啶异核苷.该工艺路线反应条件温和,反应中间体容易纯化,总产率高,可以作为结构类似异核苷的通用合成路线.
[Abstract]:In order to systematically study the biological effects of isonucleoside inlay oligonucleotides, the whole synthesis process of L- cytosine ISO nucleoside was studied in detail. The selective nucleophilic substitution reaction of L- ribose as starting material with uracil base on 5-O- three phenyl methyl -2,3-O- ring sulphate -1- deoxy -L- ribose was the key step, after 9. L- cytosine ISO nucleoside was synthesized in a total yield of 28.5%. The condition optimization showed that the yield of N-1 nucleoside bond generation and the reduction of the side reaction with caesium carbonate were improved, and the by-product N-1, N-3 binuclear uracil isonucleoside was separated. The reaction conditions were mild and the intermediate was easy to be pure. The total yield is high, which can be used as a general synthetic route for structure similar to ISO nucleoside.
【作者单位】： 江西科技师范大学有机功能分子研究所江西省有机功能分子重点实验室;
【基金】：国家自然科学基金(No.21462019) 教育部新世纪优秀人才支持计划(No.11-1000) 江西省科技厅重点(No.20143ACB20012)资助项目~~
【分类号】：O626.41;TQ460.1

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本文编号：1952040