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发展α-二茂铁基烷基胺、联烯基酮和肼的三组分反应,合成α-二茂铁基甲基吡唑衍生物

发布时间:2018-06-06 05:48

  本文选题:α-二茂铁基烷基胺 + 联烯基酮 ; 参考:《中国科学技术大学》2017年硕士论文


【摘要】:本论文总共分为两章:第一章:研究背景在这一章中,我们首先介绍了 α-二茂铁基甲基吡唑衍生物的应用前景。并且归纳了 α-二茂铁基甲基吡唑衍生物现有合成方法的局限性,让我们感受到发展一种新型合成方法的迫切性。随后,我们对2-取代-1,3-二酮的合成路线作了简要的分析。在最后,我们结合α-二茂铁基烷基胺中碳-氮单键断裂的实例,更深层次了解了 α-二茂铁基烷基胺亲核取代的构型保持特性。第二章:α-二茂铁基烷基胺与联烯基酮的反应在这一章中,我们先对联烯基酮与胺类的反应作了简要的回顾。基于两者优越的反应活性,我们设计了 α-二茂铁基烷基胺和联烯基酮一锅两步的反应来合成αα-二茂铁基甲基吡唑衍生物。在我们揽怀最优反应条件的前提下,我们对底物进行了拓展。发现我们的反应底物范围宽广,官能团兼容性良好,吸电子基团,给电子基团,杂环基团,烷基等都能很好的参与反应。易于操作和温和的反应条件更是我们反应巨大的优势。尤其是当我们使用手性的αα-二茂铁基烷基胺时,产物能得到完全的手性保留。这一点在制备手性配体上面是有极大应用价值的。
[Abstract]:This thesis is divided into two chapters: chapter 1: in this chapter, we first introduce the application prospect of 伪 -ferrocenyl methyl pyrazole derivatives. The limitations of the existing synthetic methods of 伪 -ferrocenyl methyl pyrazole derivatives are summarized, and the urgency of developing a new synthesis method is felt. Subsequently, we briefly analyzed the synthetic route of 2-substituted-1-3-diketone. Finally, we further understand the conformation retention characteristics of nucleophilic substitution of 伪 -ferrocenyl alkylamine by a single bond fracture of carbon nitrogen in 伪 -ferrocenyl alkylamine (伪 -ferrocenyl) alkylamine (伪 -ferrocenyl alkylamine). Chapter 2: the reaction of 伪 -ferrocenyl alkylamine with dienyl ketone in this chapter, we briefly review the reaction of alkyl ketones with amines. Based on their superior reactivity, 伪 -ferrocenyl methyl pyrazole derivatives were synthesized by one-pot two-step reaction of 伪 -ferrocenyl alkylamine and dienyl ketone. We expanded the substrate on the premise of optimal reaction conditions. It is found that our reaction substrate is wide and functional groups have good compatibility. The electron groups, donor groups, heterocyclic groups, alkyl groups and so on can participate in the reaction very well. Easy to operate and mild reaction conditions are our great advantages. Especially when the chiral 伪 -ferrocenyl alkylamine is used, the chiral retention of the product can be obtained. This is of great value in the preparation of chiral ligands.
【学位授予单位】:中国科学技术大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2017
【分类号】:O627.81

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本文编号:1985415

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