拟人参皂苷HQ的简明高效合成

发布时间：2018-06-18 10:18

  本文选题：拟人参皂苷HQ + 糖苷化　； 参考：《有机化学》2017年06期

【摘要】：拟人参皂苷HQ(PHQ),化学名称3β-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(20S,24S)-环氧达玛-12β,25-二醇,是一种生物活性较高的稀有人参皂苷Rh2在体内的主要代谢产物,具有潜在的药用价值.目前报道的合成线路复杂且总收率较低,是因为关键的苷元C-3位糖苷化需要合理的保护策略才能实现.通过奥克梯隆型皂苷元C-3位的糖苷化条件探索,首次发现以Ag_2CO_3为促进剂,免保护策略,即可实现苷元C-3位选择性糖苷化制备PHQ.从商品20(S)-原人参二醇出发,经氧化环化、选择性糖苷化和对糖基脱苯甲酰基保护三步完成PHQ的合成.本方法为PHQ及其衍生物的制备提供了一条简明高效途径.
[Abstract]:Ginsenoside HQ-PHQO, chemical name 3 尾 -O- 尾 -Dpyrrolidene glucosyl group (3 尾 -O- 尾 -Dpyran glucosyl group) -20Sn 24Sf- -epoxy-dama-12 尾 -2-diol, is the main metabolite of rare ginsenoside Rh2 with high biological activity in vivo, and has potential medicinal value. The reported synthesis circuit is complex and the overall yield is low, because the key glycoside C-3 glycoside conversion requires reasonable protection strategy. By exploring the conditions of glycosylation at the C-3 position of Oktiron type saponins, it was found for the first time that the selective glycosylation of AgS2CO3 into PHQs could be achieved by using AgS2CO3 as accelerator and no protection strategy. PHQ was synthesized by oxidative cyclization, selective glycosylation and protection of p-glycosyl debenzoyl group. This method provides a simple and efficient way for the preparation of PHQ and its derivatives.
【作者单位】： 烟台大学新型制剂与生物技术药物研究山东省高校协同创新中心分子药理和药物评价教育部重点实验室(烟台大学);
【基金】：国家自然科学基金(No.21502164) 山东省优秀中青年科学家科研奖励基金(No.BS2015YY039) 烟台大学博士科研基金(No.YX14B17)资助项目~~
【分类号】：O621.3

【参考文献】

相关期刊论文 前2条

1 司建功;田长恩;;人参皂苷Rh2抗肿瘤机制的研究进展[J];时珍国医国药;2016年05期

2 杨宁;杨世林;赵余庆;;稀有人参皂苷糖苷化合成方法的研究进展[J];现代药物与临床;2014年05期

【共引文献】

相关期刊论文 前4条

1 杨刚强;李阳;杨青;岳馨;姚雷;姜永涛;;拟人参皂苷HQ的简明高效合成[J];有机化学;2017年06期

2 周武喜;杨宁;赵余庆;;人参皂苷类化合物水溶性提升方法的研究进展[J];药物评价研究;2016年02期

3 张念洁;曲新砉;刘洪亮;;人参和酶解人参中的人参二醇和人参三醇的含量比较[J];食品研究与开发;2015年06期

4 姬庆;郜玉钢;赵岩;何忠梅;臧埔;张连学;;酶法转化制备人参皂苷单体的研究进展[J];中草药;2014年22期

【二级参考文献】

相关期刊论文 前10条

1 冯子强;左国伟;石庆强;赵绿翠;罗念;游智梅;夏菁;李丹阳;李静;陈地龙;;人参皂苷Rh2抑制肝癌HepG2细胞迁移的实验研究[J];中国免疫学杂志;2015年01期

2 李林均;俞建云;李敏;程雄飞;张军;焦娇;许涛;;人参皂苷Rh2联合肝动脉栓塞介入化疗治疗肝郁气滞型晚期肝细胞癌的临床研究[J];中医药导报;2015年01期

3 王琳;杨智钧;向敏;吴纪凯;方晨;;甘草次酸修饰的人参皂苷Rh_2脂质体的制备及其体外评价[J];中国实验方剂学杂志;2015年05期

4 夏菁;陈地龙;左国伟;魏强;游智梅;李丹阳;刘泽洪;李静;;人参皂苷Rh2对人红白血病K562细胞HDAC1/2活性和周期蛋白的影响[J];细胞与分子免疫学杂志;2014年10期

5 袁轲;刘泽洪;游智梅;夏菁;魏强;赵亮;李静;;人参皂苷单体Rh2对人鼻咽癌CNE2细胞株增殖、凋亡的影响及其机制[J];中国生物制品学杂志;2014年08期

6 武剑;王炜;李晓;;人参皂苷Rh2通过GATA-1诱导K562细胞红系分化作用的研究[J];中国中医急症;2014年08期

7 姬庆;郜玉钢;赵岩;何忠梅;臧埔;张连学;;综述人参皂苷Rg3生产工艺研究进展[J];上海中医药杂志;2014年08期

8 游智梅;陈地龙;魏强;赵亮;夏菁;李丹阳;李静;;人参皂苷单体Rh2抑制人白血病KG1-α细胞增殖并促进其凋亡[J];细胞与分子免疫学杂志;2014年06期

9 刘海霞;刘洋;郑文成;;人参茎叶中人参皂苷的提取、分离纯化及其药理作用的研究进展[J];吉林化工学院学报;2014年05期

10 陈e，

本文编号：2035137