共轭聚合物荧光纳米探针的设计、合成及生物检测
本文选题:共轭聚合物 + 荧光探针 ; 参考:《南京邮电大学》2017年硕士论文
【摘要】:近年来,共轭聚合物纳米粒子由于其突出的光学性质,受到科研工作者们越来越多的关注。共轭聚合物纳米粒子是一种新型的荧光纳米材料,具有荧光强度高、光稳定性好、粒子尺寸小、低毒性等优点。基于这些优良的性质,它在化学、医学领域显示出了极其广阔的应用前景,不仅可以用于细胞成像、免疫标记等生物研究,还能用于pH值、温度、金属离子等的检测。本论文旨在以共轭聚合物纳米粒子为荧光传感材料,通过合理设计制备光学性能优异和稳定性良好的共轭聚合物荧光纳米探针,并在水溶液或细胞内实现对pH值、次氯酸根的检测。主要研究工作包括以下几个方面:(一)利用Wittig-Horner反应设计合成了聚芴撑乙烯类共轭聚合物PFV和PFVMO,利用NMR、GPC、Maldi-tof等手段对化合物的结构进行了确认和表征,利用紫外吸收光谱与荧光发射光谱对聚合物的光物理性质进行了表征。同时将PFV和PSMA(聚(苯乙烯-co-顺丁烯二酸酐))通过共沉淀法制备得到羧基修饰的共轭聚合物纳米粒子,利用DLS、TEM、UV和PL等方法对共轭聚合物纳米粒子的尺寸形貌和荧光特性进行了表征。利用多巴胺(DA)在碱性条件易于氧化成多巴醌并猝灭聚合物荧光的特性,通过酰胺缩合反应在聚合物纳米粒子表面直接修饰小分子多巴胺,从而构建成共轭聚合物-多巴胺荧光纳米探针。该共轭聚合物-多巴胺荧光纳米探针可实现水溶液中的pH值检测,且对pH值有良好的可逆循环响应,可进一步应用于细胞内pH值检测。(二)利用Gilch反应合成了侧链含有羧基的聚苯撑乙烯衍生物PPV-COOH,采用NMR、GPC、Maldi-tof等方法表征了化合物的结构,利用紫外吸收光谱与荧光发射光谱等手段对PPV-COOH的光物理性质进行了表征。利用再沉淀法制备PPV-COOH纳米粒子,通过DLS、TEM、UV和PL等手段对共轭聚合物纳米粒子的尺寸形貌和荧光特性进行了表征。制备得到的PPV-COOH纳米粒子具有良好的稳定性和光学性能,并能实现对次氯酸根的可视化检测。进一步采用红外光谱、GPC等手段对检测机理进行探究。
[Abstract]:In recent years, conjugated polymer nanoparticles have attracted more and more attention due to their outstanding optical properties. Conjugated polymer nanoparticles are novel fluorescent nanomaterials with the advantages of high fluorescence intensity, good light stability, small particle size and low toxicity. Based on these excellent properties, it has shown a broad application prospect in the fields of chemistry and medicine. It can not only be used in biological research such as cell imaging, immunolabelling, but also in the detection of pH, temperature, metal ions and so on. In this paper, conjugated polymer nanoparticles were used as fluorescent sensing materials to prepare conjugated polymer fluorescent nanoprobes with excellent optical properties and good stability through reasonable design, and the pH value of conjugated polymers was realized in aqueous solution or in cells. Determination of hypochlorite. The main research work includes the following aspects: (1) the conjugated polymers PFV and PFVMOwere designed and synthesized by Wittig-Horner reaction. The structures of the compounds were confirmed and characterized by means of NMR-GPC-Maldi-tof. The photophysical properties of the polymer were characterized by UV absorption and fluorescence emission spectra. At the same time, carboxyl modified conjugated polymer nanoparticles were prepared by co-precipitation of PFV and PSMA (Styrene-co-maleic anhydride). The size, morphology and fluorescence properties of conjugated polymer nanoparticles were characterized by DLS- TEMUV and PL methods. Dopamine (DA) was easily oxidized to dobutamine and quenched the fluorescence of polymer in alkaline condition. The dopamine was modified directly on the surface of polymer nanoparticles by amide condensation reaction. Thus, a conjugated polymer, dopamine fluorescent nanoprobe, was constructed. The conjugated polymer-dopamine fluorescent nanoprobe can be used to detect pH value in aqueous solution and has a good reversible cyclic response to pH value. It can be further applied to the detection of intracellular pH value. (2) PPV-COOH, a polyphenylene derivative with carboxyl group, was synthesized by Gilch reaction. The structure of the compound was characterized by NMR-GPC-Maldi-tof. The photophysical properties of PPV-COOH were characterized by UV and fluorescence emission spectra. PPV-COOH nanoparticles were prepared by reprecipitation method. The size, morphology and fluorescence properties of conjugated polymer nanoparticles were characterized by DLS- TEMUV and PL. The prepared PPV-COOH nanoparticles have good stability and optical properties and can be used for visual detection of hypochlorite. The detection mechanism was further studied by means of IR spectrum and GPC.
【学位授予单位】:南京邮电大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2017
【分类号】:O657.3
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,本文编号:2079467
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