铜催化的酚类化合物邻位选择性胺亚甲基化反应

发布时间：2018-07-22 20:09

【摘要】：正J.Am.Chem.Soc.2017,139,12390~12393苯酚类化合物是一种重要的大宗化工品,是制备许多高分子材料、药物、天然产物以及染料的重要原料.然而,高化学选择性和高区域选择性制备地酚类衍生物却一直是合成化学领域中的挑战:第一,酚羟基具有较强的酸性和亲核性,使其反应位点多发生在酚羟基而非苯环上;第二,在亲电反应中,苯环中酚羟基的邻位和对位都具有很高的活性,从而降低了反应的区域选择性;第三,酚类是典型的富电子芳烃,在反应过程中容易氧化分解.中国科学院上海有机化学研究所王东辉课题组通过新颖的自由基反应设计,在铜的催化下,专一性地实现了自由酚类的邻位与
[Abstract]:Phenol compounds of J.Am.Chem.Soc.2017 are important chemicals, which are important raw materials for preparing many macromolecular materials, drugs, natural products and dyes. However, the preparation of desphenol derivatives with high chemical selectivity and high regioselectivity has always been a challenge in the field of synthetic chemistry. Firstly, phenolic hydroxyl groups have strong acid and nucleophilic properties, which make their reaction sites occur on phenolic hydroxyl rather than benzene ring. Second, in the electrophilic reaction, the phenolic hydroxyl groups in the benzene ring have high activity at the ortho and para-sites, thus reducing the regioselectivity of the reaction. Third, phenols are typical electron-rich aromatics, which are easily oxidized and decomposed during the reaction. Wang Donghui's research group of Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, through a novel free radical reaction design, under the catalysis of copper, specifically realized the adjacent position of free phenols.
【分类号】：O621.25

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本文编号：2138434