基于三苯胺和螺二芴结构的有机双光子功能材料的合成及性能研究

发布时间：2021-03-13 21:39

  随着科学技术的不断发展,人们对自然奥秘的求知欲不断增大,渴望对生命体系的了解,探索生命和化学领域的未知世界。荧光探针是一种灵敏度高、选择性好、检测方便、检出限低的微量分析技术,近年来成为科研人员争相研究的热点。有机双光子荧光探针可以对细胞进行无损伤,深层次,高分辨成像,可以实现暗场成像,避免荧光漂白。双光子跃迁具有很强的选择激发性,有利于对生物组织中一些特殊物质进行成像研究。螺二芴类化合物具有荧光量子产率高,摩尔吸光系数大,结构易于修饰,具有多个反应活性位点等优点,另一方面其三维立体结构能有效避免化合物中发色团的紧密堆积,有利于改善材料的溶解性能和热稳定性。故本课题设计以螺二胺为母体,通过在芴环上连接三苯胺基团构成双光子吸收单元后,再对胺基进行衍生化,以期得到性能优良的有机双光子功能材料。本文将主要通过以下几个部分对论文工作进行介绍:第一部分:以廉价易得的联苯出发合成一种“上-下”不对称型叔丁基螺二胺,通过对胺基的一系列衍生化,合成了五种化合物SPF-B、SPF-SPA、SPF-MLG、SPF-CN、SPF-CP,并对其进行了结构表征。第二部分:对目标化合物SPF-SPA进行性能研究,发现其是一种高灵敏性“turn-on”型的Hg~(2+)、ClO-荧光探针,其检测极限分别为3.05×10-8M和2.30×10-8M,且可以用于细胞成像。同时也是一种强酸性pH探针,经计算得pKa=2.11。对SPF-SPA脱硫后化合物的双光子吸收性能进行了研究,得到其双光子吸收截面为663GM,活性吸收截面为485GM。其双光子吸收截面及活性截面较高,说明其具有比较好的双光子吸收性能。第三部分:(1)分别对化合物SPF-B、SPF-MLG进行了性能研究。对有机溶剂中含水量进行检测,发现SPF-B在四氢呋喃中对水的检测极限为0.0056%,SPF-MLG在DMSO中对水的检测极限为0.0153%,是两种高灵敏度的水含量荧光探针。同时对SPF-MLG的pH检测性能测试,得出SPF-MLG也可以作为一种良好的碱性荧光探针。(2)对化合物SPF-CN进行了光谱性能的测试,经研究得出其是一种探测有机溶剂中氢质子的裸眼比色荧光传感器,为探测溶剂中氢质子的含量提供了一种新方法。(3)对化合物SPF-CP进行了性能研究,发现在多种有机溶剂中,SPF-CP只有在二氯甲烷溶液中会随着紫外光的照射而发生颜色的变化,且变化明显,故可作为检测二氯甲烷的裸眼比色传感器。
【学位授予单位】：上海师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O657.3

【参考文献】

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本文编号：2174290