多功能手性膦催化活泼烯烃的不对称分子间Rauhut-Currier反应

发布时间：2018-10-25 11:21

【摘要】：研究实现了多功能手性膦催化的3-芳酰基丙烯酸酯和烯酮的不对称分子间Rauhut-Currier反应,为多羰基手性化合物的构建提供了一种新方法.在使用(S,RS)-X8作为催化剂和甲苯作为溶剂的条件下,一系列含有不同取代基团的3-芳酰基丙烯酸酯和烯酮均可顺利地发生不对称Rauhut-Currier反应,从而高产率且高对映选择性地生成相应的产物.对照实验表明多功能手性膦催化剂中的N—H键对反应的对映选择性的控制起到了至关重要的作用;膦谱监测实验结果表明手性膦催化剂对烯酮的Michael加成是该反应的启动步骤.
[Abstract]:The asymmetric intermolecular Rauhut-Currier reaction of 3-aryl acrylate and ketene catalyzed by chiral phosphine was studied, which provides a new method for the construction of polycarbonyl chiral compounds. Under the conditions of (Sirs) -X8 as catalyst and toluene as solvent, a series of 3-aryl acrylates and ketenes containing different substituents can undergo asymmetric Rauhut-Currier reactions successfully. Therefore, high yield and high enantioselectivity can produce the corresponding products. The experimental results show that the N-H bond plays an important role in the enantioselectivity of the reaction and that the Michael addition of the chiral phosphine catalyst to ketene is the starting step of the reaction.
【作者单位】： 华东师范大学化学与分子工程学院上海市绿色化学与化工过程绿色化重点实验室;吉林省东丰兽药厂;第二军医大学药学院化学系;
【基金】：973计划(No.2015CB856600) 国家自然科学基金(Nos.21372084,21425205) 长江学者与创新团队发展计划(PCSIRT)资助~~
【分类号】：O621.251

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本文编号：2293559