可见光促进的酰胺氮自由基参与的分子内氢胺化反应

发布时间：2018-11-02 15:43

【摘要】：报道了可见光促进的邻烯基取代苯甲酰胺的分子内自由基氢胺化反应.在该反应中,通过脱质子光致电子转移策略实现了氮-氢键的直接催化活化来产生氮自由基,随后通过氮自由基与烯烃的加成来实现氢胺化反应.该反应以优异的收率合成了一系列具有潜在生理活性的3,4-二氢异喹啉酮衍生物.该反应体系利用有机染料催化剂Eosin Y Na作为光氧化还原催化剂、廉价易得的Na OH作为碱试剂、反应条件温和、操作简单、且官能团兼容性好.另外,该反应在放大量到克级规模、或者利用太阳光作为光源,均能以优异的收率得到相应目标化合物.因此,这类反应为3,4-二氢异喹啉酮的合成提供了一个简便有效的方法.
[Abstract]:The intramolecular radical hydroamination of o-alkenyl substituted benzoamide promoted by visible light was reported. In this reaction, the direct catalytic activation of nitrogen-hydrogen bond was realized by deprotonation photoelectron transfer strategy to produce nitrogen radical, and then the addition of nitrogen radical and olefin was used to realize the hydrogenation reaction. A series of 3H 4-dihydroisoquinolone derivatives with potential physiological activity were synthesized in excellent yield. The reaction system uses organic dye catalyst Eosin Y Na as photoredox catalyst and cheap and easily available Na OH as alkali reagent. The reaction conditions are mild, the operation is simple, and the functional group compatibility is good. In addition, the corresponding target compounds can be obtained with excellent yield by using large amount of reaction to gram scale, or using solar light as light source. Therefore, this kind of reaction provides a simple and effective method for the synthesis of 3H 4-dihydroisoquinolone.
【作者单位】： 农药与化学生物学教育部重点实验室华中师范大学化学学院;
【基金】：国家自然科学基金(Nos.21272087,21472058,21472057,and 21232003) 武汉市青年科技晨光计划项目(No.2015070404010180)资助~~
【分类号】：O621.251

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本文编号：2306221