铜催化一锅法制备N,N-二甲基苯甲酰胺和苯腈

发布时间：2018-11-27 16:28

【摘要】：酰胺和芳腈结构广泛存在于天然产物、农药和医药分子中.传统的合成方法一般需要采用活化的羧酸及其衍生物或剧毒的氰化物作为原料.在我们前期铜催化C—CN键断裂以及C—N偶联的工作基础上,参考了碘苯与苯乙腈发生的氰基化反应以及苯乙腈与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)发生的酰胺化反应,以Cu_2O为催化剂,邻菲Up啉为配体,氧气为氧化剂,采用苯乙腈、DMF、碘苯为反应物,"一锅法"同时进行酰胺化反应和氰基化反应,生成相应的目标产物N,N-二甲基苯甲酰胺和苯腈,产率分别可达到85%和75%.
[Abstract]:Amides and aromatic nitriles are widely found in natural products, pesticides and pharmaceutical molecules. Traditional synthesis methods usually use activated carboxylic acids and their derivatives or highly toxic cyanide as raw materials. On the basis of copper catalyzed C-CN bond breakage and C-N coupling, the cyaniding reaction of iodobenzene with benzonitrile and the amidation of benzonitrile with N- dimethylformamide (DMF) were studied. Using Cu_2O as catalyst, o-phenanthroline Up as ligand, oxygen as oxidant, benzene-acetonitrile and DMF, iodobenzene as reactants, the one-pot reaction was carried out at the same time. The yields of N-dimethyl benzoamide and benzonitrile were 85% and 75%, respectively.
【作者单位】： 四川大学化学学院;
【基金】：国家自然科学基金(Nos.21472128,J1310008)资助项目~~
【分类号】：O625.6

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本文编号：2361440