环己二胺衍生的吡哆醛季铵盐催化剂的发展及其仿生催化甘氨酸酯对亚胺的不对称加成

发布时间：2018-12-14 05:43

【摘要】：手性α,β-二氨基酸在化学和生物领域都是一种重要的化合物,并且在其他领域也有着广泛的应用。但是α,β-二氨基酸的合成仍面临较大挑战,迫切需要一种高效且环境友好的合成方法。在生物体内以维生素B6为骨架的辅酶可以直接催化甘氨酸对醛的加成,生成β-羟基-α-氨基酸。受此过程启发,我们致力于用手性吡哆醛季铵盐催化剂发生催化甘氨酸酯对亚胺的加成来制备α,β-二氨基酸。该论文的研究工作包括:(1)通过引入手性环己二胺发展了一种新型吡哆醛季铵盐催化剂,且该催化剂可成功催化甘氨酸酯对亚胺的不对称加成反应;(2)筛选了溶剂、溶剂比例和碱等条件;(3)在最优条件下对该反应物进行一定的底物拓展,产物收率在39%-98%之间,ee值在45%-71%之间,且均有较好的非对映选择性。
[Abstract]:Chiral 伪, 尾 -diamino acids are important compounds in chemical and biological fields, and have been widely used in other fields. However, the synthesis of 伪, 尾 -diamino acids is still facing a great challenge, and an efficient and environmentally friendly synthesis method is urgently needed. Coenzymes with vitamin B 6 as skeleton can directly catalyze the addition of glycine to aldehydes to produce 尾 -hydroxy-alpha amino acids. Inspired by this process, we are committed to the preparation of 伪, 尾 -diamino acids using chiral pyridoxal quaternary ammonium salt catalyst to catalyze the addition of glycine esters to imines. The research work includes: (1) A novel pyridoxal quaternary ammonium salt catalyst was developed by the introduction of chiral cyclohexanediamine, and the catalyst can successfully catalyze the asymmetric addition of glycine ester to imine; (2) the conditions of solvent, solvent ratio and alkali were screened. (3) the product yield was between 39% and 98%, the ee value was between 45% and 71%, and the diastereoselectivity was better.
【学位授予单位】：上海师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O621.251

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本文编号：2378028