含喹唑啉酮结构的四环化合物的高效合成研究

发布时间：2019-04-25 20:13

【摘要】：本论文以邻氨基苯甲酰胺衍生物为主要原料,基于碘参与串联反应或钯催化三组份串联反应的高效性,研究并建立了三类含有喹唑啉酮结构单元的四环化合物(5H-喹唑啉[3,2-b]噌啉-7,13-二酮、色胺酮、6,6a-二氢异吲哚[2,1-a]喹唑啉-5,11-二酮)的高效合成新方法。主要研究内容如下:一、基于碘参与的邻溴苯乙酮与邻氨基苯甲酰肼或邻氨基苯甲酰胺衍生物的串联反应,开发了一种合成喹唑啉酮稠四环化合物的简单、高效新方法。在没有金属催化剂存在的条件下,以邻氨基苯甲酰肼为原料,该串联反应可以以中等到良好的产率得到5H-喹唑啉[3,2-b]噌啉-7,13-二酮衍生物;另一方面,以邻氨基苯甲酰胺为原料,在溴化亚铜催化下,该反应可以高效地生成色胺酮衍生物。机理研究表明:首先,在I2/DMSO体系中,邻溴苯乙酮经由碘代及后续的Kornblum氧化反应,原位生成中间体邻溴苯甲酰甲醛;接着,该中间体与邻氨基苯甲酰肼或邻氨基苯甲酰胺衍生物发生环缩合、芳构化及分子内的成环反应,最终得到相应的喹唑啉酮稠四环体系。二、以邻氨基苯甲酰胺、邻溴苯甲醛以及CO为起始原料,通过钯催化的一锅三组份串联反应,发展了一种合成6,6a-二氢异吲哚[2,1-a]喹唑啉-5,11-二酮衍生物的实用、高效新方法。机理研究表明:首先,邻氨基苯甲酰胺与邻溴苯甲醛发生环缩合反应,原位生成中间体2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮;接着,在常压一氧化碳氛围下,该中间体通过钯催化环羰基化反应,最终实现6,6a-二氢异吲哚[2,1-a]喹唑啉-5,11-二酮的合成。此外,需要指出的是,在该串联反应中,有四个新的C-C/C-N键以及两个新的环被同时构建。
[Abstract]:......
【学位授予单位】：河南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O626

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本文编号：2465425