可见光照射下卤键引发的多氟烷基溴化物与邻二芳基异腈的自由基型插入反应

发布时间：2019-05-30 05:30

【摘要】：报道了一种由卤键引发的自由基型双异腈插入反应.多氟烷基溴化物作为卤键的给体,有机碱作为卤键的受体.在可见光照射下,卤键复合物发生单电子转移过程生成多氟烷基自由基,被邻二芳基异腈捕获生成2-多氟烷基化喹喔啉衍生物.该反应在室温条件下进行,产率高,底物适用性广.反应的自由基属性可以通过EPR实验验证.2-多氟烷基化喹喔啉衍生物中3-位氢源可以通过氘代实验确定,实验显示氢源来自于有机碱和溶剂,而且溶剂是最主要的氢源.
[Abstract]:A free radical diisonitrile insertion reaction initiated by halogen bond was reported. Polyfluoroalkyl bromide is used as the donor of halogen bond and organic base as the receptor of halogen bond. Under visible light irradiation, polyfluoroalkyl radicals are formed by single electron transfer of halogen bond complexes, and 2-polyfluoroalkylated quinoxalin derivatives are captured by o-diarylisonitrile. The reaction was carried out at room temperature with high yield and wide applicability of substrate. The free radical properties of the reaction can be verified by EPR experiment. 2. The 3-site hydrogen source in 2-polyfluoroalkylquinolines derivatives can be determined by deuteration experiment. The experimental results show that the hydrogen source comes from organic base and solvent, and the solvent is the most important hydrogen source.
【作者单位】： 南京大学化学化工学院生命分析化学国家重点实验室;南京大学化学化工学院理论与计算化学研究所;
【基金】：国家自然科学基金面上项目资助(Nos.21672098,21472084,21273102)~~
【分类号】：O621.25

【相似文献】

相关期刊论文 前10条

1 沈希宝;余从搚;赵雁来;;异腈的研究Ⅱ.异腈与有机镁化物反应的研究[J];云南大学学报(自然科学);1957年02期

2 刘学巍;甘海峰;钱祥均;邹宝华;仲蕙;郭凯;;异腈参与的多组分反应研究进展[J];化学通报;2013年02期

3 高忆慈,沈凤嘉,史启祯;Cr(CNR)_3Cl_3和Cr(CNR)_3Cl_2B(C_8H_5)_4·H_2O(R=CH_2C_8H_5)的合成和性质研究[J];高等学校化学学报;1993年06期

4 蒋淑艳,赵岩,韩毓鼎;合成对甲苯磺酰甲基异腈反应条件的研究[J];山东化工;1997年02期

5 马宁,李正名,赵卫光;Ugi反应的研究新进展[J];化学进展;2003年03期

6 杜东里，刘春祥，冉祥凯，张乃合，郑晓磊，，庞华，帅翔，邵瑞琪;新型心肌显影剂配位体2－甲氧基－2－甲基丙基异腈及其类似物的合成[J];精细化工;1994年03期

7 刘国湘，张新位，凌晓红;特－丁基异腈Co（Ⅰ）和Co（Ⅱ）配合物的合成及谱学特性[J];首都师范大学学报(自然科学版);1994年02期

8 赵岩;合成对甲苯磺酰甲基异腈后处理的研究[J];陕西化工;1999年02期

9 刘云山,贝浼智;SmI_2引发异腈酸酯和异硫腈酸酯的反应[J];有机化学;1994年01期

10 陈保国;张明瑜;赵媛媛;孙家锺;;硼中子捕获疗法中使用的1,2-C_2B_(10)H_(12)异腈衍生物的结构和电子特性[J];高等学校化学学报;2007年04期

相关会议论文 前4条

1 吴咏冬;王惠吉;李春林;;~(99m)锝-甲氧基异腈经直肠显像对门脉高压的研究(摘要)[A];第九次全国中西医结合肝病学术会议论文集[C];2000年

2 廖沛球;孟宪宇;毕锡和;;银催化2-吡啶基炔基醇与异腈环化反应生成氮杂茚与吡咯衍生物[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第07分会：有机化学[C];2014年

3 吴宗铨;薛雅欣;高龙美;贺晓悦;;新型钯络合物合成及应用于异腈聚合研究[A];2013年全国高分子学术论文报告会论文摘要集——主题A：高分子合成[C];2013年

4 吴宗铨;薛雅欣;高龙美;贺晓悦;朱元元;;钯络合物催化异腈聚合反应研究[A];2013年全国高分子学术论文报告会论文摘要集——主题A：高分子合成[C];2013年

相关博士学位论文 前3条

1 王翔;异腈与缺电子烯烃参与的串联反应研究[D];苏州大学;2014年

2 曾小华;芳基酮醛与异腈参与的多组分反应合成杂环的新方法研究[D];华中师范大学;2014年

3 张玲娟;基于甲基异腈合成2-酰基吡咯及并环吡咯的多米诺反应研究[D];东北师范大学;2013年

相关硕士学位论文 前10条

1 王霞;碘促进的异腈合成与2-环己烯酮的胺化—芳构化反应[D];西南大学;2015年

2 高韩伶;钯催化异腈参与转化为含氮杂环化合物的合成方法研究[D];华南理工大学;2015年

3 蒋潇;钯催化异腈插入在合成喹唑啉酮及芳香醛、腈类化合物中的应用[D];苏州大学;2015年

4 曹佳佳;基于功能性芳基异腈参与的自由基反应构建菲啶衍生物的研究[D];苏州大学;2015年

5 王金梅;催化异腈插入法在合成含氮杂环及腈类化合物中的应用[D];苏州大学;2015年

6 薛雅欣;新型钯配合物合成及应用于异腈聚合研究[D];合肥工业大学;2015年

7 方毅;异腈在构建功能分子中的应用研究[D];苏州大学;2016年

8 于文飞;邻（二芳基膦）苯基异腈的反应性能初探[D];郑州大学;2016年

9 陈家李;新型Pd(Ⅱ)配合物催化合成光学活性螺旋聚苯异腈[D];合肥工业大学;2016年

10 梁峗;钯催化芳基卤和异腈酰胺化反应的理论研究[D];山西师范大学;2016年

本文编号：2488564