新型噻唑并嘧啶类稠杂环化合物的合成

发布时间：2019-09-18 04:35

【摘要】：随着噻唑并嘧啶类化合物的深入研究,表明了该类化合物具有很好的生物活性,在植物保护领域和医学方面有着不俗的表现。本文论述了利用Thorpe-Ziegler反应和Pictet-Spengler反应合成新型噻唑并嘧啶类稠杂环化合物,总共分为五部分。第一部分,综述了噻唑、嘧啶及噻唑并嘧啶类衍生物的生物活性、合成方法进行了总结,介绍了Thorpe-Ziegler反应和Pictet-Spengler反应及其在有机合成中的应用。第二部分,考查了以7-氯甲基噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮为起始原料,与水杨腈经Thorpe-Ziegler反应得到7-(3-氨基-2-苯并呋喃)-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮的反应过程,并以其为原料探讨了经Pictet-Spengler反应制备苯并呋喃并吡啶并噻唑并嘧啶类稠杂环化合物的合成方法。第三部分,考查了以7-氯甲基噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮为原料,与3-氰基-2-吡啶硫酮经Thorpe-Ziegler反应得到7-(3-氨基-噻吩并[2,3-b]吡啶-2-基)-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮的反应过程,并以其为原料探讨了经Pictet-Spengler反应制备吡啶并噻吩并吡啶并噻唑并嘧啶类稠杂环化合物的合成方法。第四部分,考查了以7-氯甲基噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮为原料,与巯基水杨腈经Thorpe-Ziegler反应得到7-(3-氨基-苯并[b]噻吩-2-基)-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮的反应过程,并以其为原料探讨了经Pictet-Spengler反应制备苯并噻吩并吡啶并噻唑并嘧啶类稠杂环化合物的合成方法。第五部分,利用单氰胺与异硫氰酸苯酯,在氢氧化钾作用下合成N-苯基-N'-氰基亚氨基硫代碳酸钾,并经Thorpe-Ziegler反应与7-氯甲基噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮进行缩合,制备了7-(3-氨基-5-苯基氨基噻唑-2-基)-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮。最后探讨了该中间体与醛类化合物经Pictet-Spengler反应制备噻唑并吡啶并噻唑并嘧啶类稠杂环化合物的方法。合成产物结构经过元素分析,红外,核磁共振进行了表征。
【学位授予单位】：渤海大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O626

【参考文献】

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本文编号：2537312