α,α-二氟-β-酮酸的脱羧加成反应研究

发布时间：2019-11-25 11:11

【摘要】：向分子中引入二氟甲基基团往往能够显著改变原有分子的生理活性,因此含二氟甲基类化合物在生物、医药、农药等领域越来越受到重视,其合成也引起了化学家和药物学家们的广泛兴趣。但是,近些年来有关二氟甲基化反应的研究报道,大多需要使用比较昂贵的过渡金属催化剂以及对空气和湿气都敏感的配体,导致反应条件要求苛刻,不利于其工业化应用。因此,发展一种廉价、高效地合成含二氟甲基类化合物的新方法就具有重要的意义。本论文首先设计和合成了含有二氟甲基的α,α-二氟-β-酮酸及α,α-二氟-α-砜基羧酸钾类化合物,然后对其与醛、靛红类化合物的脱羧加成反应进行了详细的研究,研究内容主要包含三部分:(1) α,α-二氟-β-酮酸与醛类化合物的脱羧加成反应研究;(2) α,α-二氟-β-酮酸与靛红及其衍生物的脱羧加成反应研究;(3) α,α-二氟-α-砜基羧酸钾与醛类化合物的脱羧加成反应研究。第一部分,我们首先对α,α-二氟-β-酮酸与醛类化合物的脱羧加成反应进行了详细的研究。通过研究我们发现,该脱羧加成反应无需任何外加催化剂或碱存在的情况下就可以顺利的进行,并且以较高的收率得到α,α-二氟-β-羟基酮类化合物(达到99%)。第二部分,系统地研究了 α,α-二氟-β-酮酸与靛红及其衍生物的脱羧加成反应。研究结果表明,该脱羧加成反应同样在无需任何催化剂、碱等存在的条件下,也可以顺利地进行,并以较高的收率得到3-二氟烷基-3-轻基吲哚酮类化合物(达到99%)。第三部分,我们主要对α,α-二氟-α-砜基羧酸钾与醛类化合物的脱羧加成反应进行了研究。研究发现,该反应同样无需任何催化剂、配体等即可发生,以较好的收率得到α-二氟甲基醇类化合物(达到98%),反应条件温和,操作简单。
【学位授予单位】：上海应用技术大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O621.256.7

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本文编号：2565690