2-巯基嘧啶与碳酸Morita-Baylis-Hillman酯的选择性S-烯丙基烷基化

发布时间：2020-02-03 12:57

【摘要】：发展了一种1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)催化2-巯基嘧啶与碳酸Morita-Baylis-Hillman(MBH)酯的S-烯丙基烷基化反应新方法.一系列碳酸MBH酯与2-巯基嘧啶反应并以55%~99%的产率得到S-烯丙基烷基化产物.具有专一的化学选择性和良好的区域选择性,反应条件温和,反应时间短,底物适用广泛,有良好的应用前景.
【图文】：

thiopyrimidine;Morita-Baylis-Hillman(MBH)carbonates;allyliccompounds;chemose-lectivity;regioselectivity;heterocycles2-巯基嘧啶及其衍生物不仅被用作有机化学中的合成中间体和配体[1],在无机和材料化学中也具有广泛应用[2].更重要的是,2-巯基嘧啶及其衍生物具有良好、广泛的生物活性,如抗肿瘤[3]、抗菌[4]、抗氧化[5]和消炎[6]等活性.其中,2-巯基嘧啶的S-烷基化衍生物具有非常重要的药物活性,被用作Krüppel样因子10(KLF10)抑制剂[7]和抗菌[8]、抗肿瘤[9]及消炎[10]药剂(图1).Morita-Baylis-Hillman(MBH)加合物在有机合成中具有广泛的应用[11,12].最近,MBH酯参与的烯丙基烷基化反应成为合成多官能团化合物的一种有效途径.但是,亲核试剂与MBH酯反应时,烯丙基烷基化和SN2′反应均有可能发生,两者之间存在竞争(Scheme1).通图1一些具有生物活性的2-巯基嘧啶S-烷基化衍生物Figure1SomebiologicallyactiveS-alkylated2-thiopyrimidinederivatives常情况下,较易发生SN2′反应而得到SN2′产物.目前,

thiopyrimidine;Morita-Baylis-Hillman(MBH)carbonates;allyliccompounds;chemose-lectivity;regioselectivity;heterocycles2-巯基嘧啶及其衍生物不仅被用作有机化学中的合成中间体和配体[1],在无机和材料化学中也具有广泛应用[2].更重要的是,2-巯基嘧啶及其衍生物具有良好、广泛的生物活性,如抗肿瘤[3]、抗菌[4]、抗氧化[5]和消炎[6]等活性.其中,2-巯基嘧啶的S-烷基化衍生物具有非常重要的药物活性,被用作Krüppel样因子10(KLF10)抑制剂[7]和抗菌[8]、抗肿瘤[9]及消炎[10]药剂(图1).Morita-Baylis-Hillman(MBH)加合物在有机合成中具有广泛的应用[11,12].最近,MBH酯参与的烯丙基烷基化反应成为合成多官能团化合物的一种有效途径.但是,亲核试剂与MBH酯反应时,烯丙基烷基化和SN2′反应均有可能发生,两者之间存在竞争(Scheme1).通图1一些具有生物活性的2-巯基嘧啶S-烷基化衍生物Figure1SomebiologicallyactiveS-alkylated2-thiopyrimidinederivatives常情况下,较易发生SN2′反应而得到SN2′产物.目前,

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